Χαρακτηριστικά του διπλού δεσμού των αλκενίων. Χημικές ιδιότητες αλκενίων. Χημικές ιδιότητες αρωματικών υδρογονανθράκων

Το απλούστερο αλκένιο είναι το αιθένιο C 2 H 4. Σύμφωνα με την ονοματολογία IUPAC, τα ονόματα των αλκενίων σχηματίζονται από τα ονόματα των αντίστοιχων αλκανίων αντικαθιστώντας το επίθημα «-ane» με «-ene». Η θέση του διπλού δεσμού υποδεικνύεται με έναν αραβικό αριθμό.

Χωρική δομή αιθυλενίου

Με το όνομα του πρώτου εκπροσώπου αυτής της σειράς - αιθυλένιο - τέτοιοι υδρογονάνθρακες ονομάζονται αιθυλένιο.

Ονοματολογία και ισομέρεια

Ονοματολογία

Τα αλκένια απλής δομής συχνά ονομάζονται αντικαθιστώντας το επίθημα -ane στα αλκάνια με -υλένιο: αιθάνιο - αιθυλένιο, προπάνιο - προπυλένιο κ.λπ.

Σύμφωνα με τη συστηματική ονοματολογία, οι ονομασίες των υδρογονανθράκων αιθυλενίου γίνονται αντικαθιστώντας το επίθημα -ane στα αντίστοιχα αλκάνια με το επίθημα -ene (αλκάνιο - αλκένιο, αιθάνιο - αιθένιο, προπάνιο - προπένιο κ.λπ.). Η επιλογή της κύριας αλυσίδας και η σειρά ονομασίας είναι ίδια όπως και για τα αλκάνια. Ωστόσο, η αλυσίδα πρέπει απαραίτητα να περιλαμβάνει διπλό δεσμό. Η αρίθμηση της αλυσίδας ξεκινά από το άκρο στο οποίο βρίσκεται πλησιέστερα αυτή η σύνδεση. Για παράδειγμα:

Μερικές φορές χρησιμοποιούνται και λογικά ονόματα. Στην περίπτωση αυτή, όλοι οι υδρογονάνθρακες αλκενίου θεωρούνται ως υποκατεστημένο αιθυλένιο:

Οι ακόρεστες (αλκενικές) ρίζες ονομάζονται με ασήμαντα ονόματα ή με συστηματική ονοματολογία:

H 2 C = CH - - βινύλιο (αιθενύλιο)

H 2 C = CH - CH 2 - - αλλύλιο (προπενυλ-2)

Ισομέρεια

Τα αλκένια χαρακτηρίζονται από δύο τύπους δομικής ισομέρειας. Εκτός από την ισομέρεια που σχετίζεται με τη δομή του ανθρακικού σκελετού (όπως στα αλκάνια), η ισομέρεια εμφανίζεται ανάλογα με τη θέση του διπλού δεσμού στην αλυσίδα. Αυτό οδηγεί σε αύξηση του αριθμού των ισομερών στη σειρά των αλκενίων.

Τα δύο πρώτα μέλη της ομόλογης σειράς αλκενίων - (αιθυλένιο και προπυλένιο) - δεν έχουν ισομερή και η δομή τους μπορεί να εκφραστεί ως εξής:

H 2 C = CH 2 αιθυλένιο (αιθένιο)

H 2 C = CH - CH 3 προπυλένιο (προπένιο)

Ισομέρεια πολλαπλών θέσεων δεσμού

H 2 C = CH - CH 2 - CH 3 βουτένιο-1

H 3 C - CH = CH - CH 3 βουτένιο-2

Γεωμετρική ισομέρεια - cis-, trans-ισομέρεια.

Αυτός ο ισομερισμός είναι χαρακτηριστικός για ενώσεις με διπλό δεσμό.

Εάν ένας απλός δεσμός σ επιτρέπει την ελεύθερη περιστροφή μεμονωμένων κρίκων της ανθρακικής αλυσίδας γύρω από τον άξονά της, τότε αυτή η περιστροφή δεν συμβαίνει γύρω από έναν διπλό δεσμό. Αυτός είναι ο λόγος για την εμφάνιση των γεωμετρικών ( cis-, trans-) ισομερή.

Ο γεωμετρικός ισομερισμός είναι ένας από τους τύπους χωρικής ισομέρειας.

Τα ισομερή στα οποία οι ίδιοι υποκαταστάτες (σε διαφορετικά άτομα άνθρακα) βρίσκονται στη μία πλευρά του διπλού δεσμού ονομάζονται cis-ισομερή και στην αντίθετη πλευρά - trans-ισομερή:

Cis-Και έκσταση-Τα ισομερή διαφέρουν όχι μόνο στη χωρική τους δομή, αλλά και σε πολλές φυσικές και χημικές ιδιότητες. Εκσταση-τα ισομερή είναι πιο σταθερά από cis-ισομερή.

Παρασκευή αλκενίων

Τα αλκένια είναι σπάνια στη φύση. Τυπικά, τα αέρια αλκένια (αιθυλένιο, προπυλένιο, βουτυλένια) απομονώνονται από αέρια διύλισης πετρελαίου (κατά τη διάρκεια της πυρόλυσης) ή συναφή αέρια, καθώς και από αέρια οπτανθρακοποίησης άνθρακα.

Στη βιομηχανία, τα αλκένια λαμβάνονται με αφυδρογόνωση αλκανίων παρουσία καταλύτη (Cr 2 O 3).

Αφυδρογόνωση αλκανίων

H 3 C - CH 2 - CH 2 - CH 3 → H 2 C = CH - CH 2 - CH 3 + H 2 (βουτένιο-1)

H 3 C - CH 2 - CH 2 - CH 3 → H 3 C - CH = CH - CH 3 + H 2 (βουτένιο-2)

Μεταξύ των εργαστηριακών μεθόδων παραγωγής, μπορούν να σημειωθούν τα ακόλουθα:

1. Απομάκρυνση υδραλογονιδίων από αλκυλαλογονίδια υπό τη δράση αλκοολικού αλκαλικού διαλύματος σε αυτά:

2. Υδρογόνωση ακετυλενίου παρουσία καταλύτη (Pd):

H-C ≡ C-H + H 2 → H 2 C = CH 2

3. Αφυδάτωση αλκοολών (αποβολή νερού).
Ως καταλύτης χρησιμοποιούνται οξέα (θειικό ή φωσφορικό) ή Al 2 O 3:

Σε τέτοιες αντιδράσεις, το υδρογόνο διαχωρίζεται από το λιγότερο υδρογονωμένο (τα περισσότερα λιγότεροιάτομα υδρογόνου) άτομο άνθρακα (κανόνας A.M. Zaitsev):

Φυσικές ιδιότητες

Οι φυσικές ιδιότητες ορισμένων αλκενίων φαίνονται στον παρακάτω πίνακα. Οι τρεις πρώτοι εκπρόσωποι της ομόλογης σειράς αλκενίων (αιθυλένιο, προπυλένιο και βουτυλένιο) είναι αέρια, ξεκινώντας από το C 5 H 10 (αμυλένιο ή πεντένιο-1) είναι υγρά και με το C 18 H 36 είναι στερεά. Καθώς το μοριακό βάρος αυξάνεται, τα σημεία τήξης και βρασμού αυξάνονται. Τα αλκένια με κανονική δομή βράζουν σε υψηλότερη θερμοκρασία από τα ισομερή τους, τα οποία έχουν ισοδομή. Σημεία βρασμού cis-ισομερή υψηλότερα από έκσταση-ισομερή, και τα σημεία τήξης είναι αντίθετα.

Τα αλκένια είναι ελάχιστα διαλυτά στο νερό (ωστόσο καλύτερα από τα αντίστοιχα αλκάνια), αλλά καλά διαλυτά σε οργανικούς διαλύτες. Το αιθυλένιο και το προπυλένιο καίγονται με καπνιστή φλόγα.

Φυσικές ιδιότητες ορισμένων αλκενίων

Ονομα		t pl,°С	t kip, °C
Αιθυλένιο (αιθένιο)
Προπυλένιο (προπένιο)
Βουτυλένιο (βουτένιο-1)
Cis-βουτένιο-2
Trans-βουτένιο-2
Ισοβουτυλένιο (2-μεθυλπροπένιο)
Αμυλένιο (πεντένιο-1)
Εξυλένιο (εξένιο-1)
Επτυλένιο (επτένιο-1)
Οκτυλένιο (οκτένιο-1)
Nonylene (nonene-1)
Decylene (decene-1)

Τα αλκένια είναι ελαφρώς πολικά, αλλά πολώνονται εύκολα.

Χημικές ιδιότητες

Τα αλκένια είναι εξαιρετικά αντιδραστικά. Δικα τους Χημικές ιδιότητεςκαθορίζεται κυρίως από τον διπλό δεσμό άνθρακα-άνθρακα.

Ο π-δεσμός, όντας ο λιγότερο ισχυρός και πιο προσιτός, σπάει από τη δράση του αντιδραστηρίου και τα απελευθερωμένα σθένη των ατόμων άνθρακα δαπανώνται για τη σύνδεση των ατόμων που αποτελούν το μόριο του αντιδραστηρίου. Αυτό μπορεί να αναπαρασταθεί ως διάγραμμα:

Έτσι, κατά τις αντιδράσεις προσθήκης, ο διπλός δεσμός σπάει σαν στο μισό (με τον δεσμό σ να παραμένει).

Εκτός από την προσθήκη, τα αλκένια χαρακτηρίζονται επίσης από αντιδράσεις οξείδωσης και πολυμερισμού.

Αντιδράσεις προσθήκης

Πιο συχνά, οι αντιδράσεις προσθήκης προχωρούν σύμφωνα με τον ετερολυτικό τύπο, που είναι αντιδράσεις ηλεκτρόφιλης προσθήκης.

1. Υδρογόνωση (προσθήκη υδρογόνου). Τα αλκένια, προσθέτοντας υδρογόνο παρουσία καταλυτών (Pt, Pd, Ni), γίνονται κορεσμένους υδρογονάνθρακες- αλκάνια:

H 2 C = CH 2 + H 2 → H 3 C - CH 3 (αιθάνιο)

2. Αλογόνωση (προσθήκη αλογόνων). Τα αλογόνα προστίθενται εύκολα στη θέση της διάσπασης του διπλού δεσμού για να σχηματίσουν παράγωγα διαλογόνων:

H 2 C = CH 2 + Cl 2 → ClH 2 C - CH 2 Cl (1,2-διχλωροαιθάνιο)

Η προσθήκη χλωρίου και βρωμίου είναι ευκολότερη και το ιώδιο είναι πιο δύσκολη. Το φθόριο αντιδρά με τα αλκένια, καθώς και με τα αλκάνια, εκρηκτικά.

Πρβλ.: στα αλκένια, η αντίδραση αλογόνωσης είναι μια διαδικασία προσθήκης, όχι υποκατάστασης (όπως στα αλκάνια).

Η αντίδραση αλογόνωσης διεξάγεται συνήθως σε έναν διαλύτη σε συνήθη θερμοκρασία.

Η προσθήκη βρωμίου και χλωρίου στα αλκένια γίνεται με ιοντικό και όχι ριζικό μηχανισμό. Αυτό το συμπέρασμα προκύπτει από το γεγονός ότι ο ρυθμός προσθήκης αλογόνου δεν εξαρτάται από την ακτινοβολία, την παρουσία οξυγόνου και άλλων αντιδραστηρίων που ξεκινούν ή αναστέλλουν ριζικές διεργασίες. Με βάση μεγάλος αριθμόςΠειραματικά δεδομένα για αυτήν την αντίδραση υποδηλώνουν έναν μηχανισμό που περιλαμβάνει πολλά διαδοχικά στάδια. Στο πρώτο στάδιο, η πόλωση του μορίου αλογόνου συμβαίνει υπό τη δράση ηλεκτρονίων π-δεσμού. Το άτομο αλογόνου, το οποίο αποκτά ένα ορισμένο κλασματικό θετικό φορτίο, σχηματίζει ένα ασταθές ενδιάμεσο με τα ηλεκτρόνια του δεσμού π, που ονομάζεται σύμπλοκο π ή σύμπλοκο μεταφοράς φορτίου. Πρέπει να σημειωθεί ότι στο σύμπλοκο π το αλογόνο δεν σχηματίζει κατευθυντικό δεσμό με κάποιο συγκεκριμένο άτομο άνθρακα. σε αυτό το σύμπλεγμα απλά πραγματοποιείται η αλληλεπίδραση δότη-δέκτη του ζεύγους ηλεκτρονίων του δεσμού π ως δότη και του αλογόνου ως δέκτη.

Το σύμπλοκο π μετατρέπεται στη συνέχεια σε ένα κυκλικό ιόν βρωμίου. Κατά τον σχηματισμό αυτού του κυκλικού κατιόντος, εμφανίζεται ετερολυτική διάσπαση του δεσμού Br-Br και ένα κενό R-το τροχιακό sp 2 του υβριδοποιημένου ατόμου άνθρακα επικαλύπτεται με R-τροχιακό του «μοναχικού ζεύγους» ηλεκτρονίων του ατόμου αλογόνου, που σχηματίζει ένα κυκλικό ιόν βρωμίου.

Στο τελευταίο, τρίτο στάδιο, το ανιόν βρωμίου, ως πυρηνόφιλος παράγοντας, προσβάλλει ένα από τα άτομα άνθρακα του ιόντος βρωμίου. Η πυρηνόφιλη επίθεση από το ιόν βρωμιδίου οδηγεί στο άνοιγμα του τριμελούς δακτυλίου και στο σχηματισμό ενός γειτονικού διβρωμιδίου ( vic-κοντά). Αυτό το στάδιο μπορεί τυπικά να θεωρηθεί ως πυρηνόφιλη υποκατάσταση του SN 2 στο άτομο άνθρακα, όπου η αποχωρούσα ομάδα είναι το Br+.

Το αποτέλεσμα αυτής της αντίδρασης δεν είναι δύσκολο να προβλεφθεί: το ανιόν βρωμίου επιτίθεται στο καρβοκατιόν για να σχηματίσει διβρωμοαιθάνιο.

Ο γρήγορος αποχρωματισμός ενός διαλύματος βρωμίου σε CCl4 χρησιμεύει ως μία από τις απλούστερες δοκιμές για ακορεστότητα, καθώς τα αλκένια, τα αλκίνια και τα διένια αντιδρούν γρήγορα με το βρώμιο.

Η προσθήκη βρωμίου σε αλκένια (αντίδραση βρωμίωσης) είναι μια ποιοτική αντίδραση σε κορεσμένους υδρογονάνθρακες. Όταν οι ακόρεστοι υδρογονάνθρακες περνούν μέσα από βρωμιούχο νερό (διάλυμα βρωμίου σε νερό), το κίτρινο χρώμα εξαφανίζεται (στην περίπτωση των κορεσμένων υδρογονανθράκων, παραμένει).

3. Υδροαλογόνωση (προσθήκη υδραλογονιδίων). Τα αλκένια προσθέτουν εύκολα υδραλογονίδια:

H 2 C = CH 2 + HBr → H 3 C - CH 2 Br

Η προσθήκη υδραλογονιδίων σε ομόλογα αιθυλενίου ακολουθεί τον κανόνα του V.V Markovnikov (1837 - 1904): όταν φυσιολογικές συνθήκεςτο υδρογόνο ενός υδραλογόνου συνδέεται στον διπλό δεσμό με το πιο υδρογονωμένο άτομο άνθρακα και το αλογόνο με το λιγότερο υδρογονωμένο:

Ο κανόνας του Markovnikov μπορεί να εξηγηθεί από το γεγονός ότι στα ασύμμετρα αλκένια (για παράδειγμα, στο προπυλένιο), η πυκνότητα των ηλεκτρονίων είναι άνισα κατανεμημένη. Υπό την επίδραση της ομάδας μεθυλίου που συνδέεται απευθείας με τον διπλό δεσμό, η πυκνότητα των ηλεκτρονίων μετατοπίζεται προς αυτόν τον δεσμό (στο εξώτατο άτομο άνθρακα).

Ως αποτέλεσμα αυτής της μετατόπισης, ο δεσμός p πολώνεται και προκύπτουν μερικά φορτία στα άτομα άνθρακα. Είναι εύκολο να φανταστεί κανείς ότι ένα θετικά φορτισμένο ιόν υδρογόνου (πρωτόνιο) θα προσκολληθεί σε ένα άτομο άνθρακα (ηλεκτρόφιλη προσθήκη) που έχει μερικό αρνητικό φορτίο και ένα ανιόν βρωμίου θα προσκολληθεί σε έναν άνθρακα που έχει μερικό θετικό φορτίο.

Αυτή η προσθήκη είναι συνέπεια της αμοιβαίας επίδρασης των ατόμων σε ένα οργανικό μόριο. Όπως γνωρίζετε, η ηλεκτραρνητικότητα του ατόμου άνθρακα είναι ελαφρώς υψηλότερη από αυτή του υδρογόνου.

Επομένως, στην ομάδα μεθυλίου υπάρχει κάποια πόλωση σ- Δεσμοί C-H, που σχετίζεται με μια μετατόπιση της πυκνότητας ηλεκτρονίων από τα άτομα υδρογόνου στον άνθρακα. Με τη σειρά του, αυτό προκαλεί αύξηση της πυκνότητας ηλεκτρονίων στην περιοχή του διπλού δεσμού και ιδιαίτερα στο εξώτατο άτομο του. Έτσι, η μεθυλομάδα, όπως και άλλες αλκυλομάδες, δρα ως δότης ηλεκτρονίων. Ωστόσο, παρουσία ενώσεων υπεροξειδίου ή O 2 (όταν η αντίδραση είναι ριζική), αυτή η αντίδραση μπορεί επίσης να είναι αντίθετη με τον κανόνα του Markovnikov.

Για τους ίδιους λόγους, ο κανόνας του Markovnikov παρατηρείται όταν προστίθενται όχι μόνο υδραλογονίδια, αλλά και άλλα ηλεκτροφιλικά αντιδραστήρια (H 2 O, H 2 SO 4, HOCl, ICl, κ.λπ.) σε ασύμμετρα αλκένια.

4. Ενυδάτωση (προσθήκη νερού). Παρουσία καταλυτών, το νερό προστίθεται στα αλκένια για να σχηματίσει αλκοόλες. Για παράδειγμα:

H 3 C - CH = CH 2 + H - OH → H 3 C - CHOH - CH 3 (ισοπροπυλική αλκοόλη)

Αντιδράσεις οξείδωσης

Τα αλκένια οξειδώνονται πιο εύκολα από τα αλκάνια. Τα προϊόντα που σχηματίζονται κατά την οξείδωση των αλκενίων και η δομή τους εξαρτώνται από τη δομή των αλκενίων και από τις συνθήκες αυτής της αντίδρασης.

1. Καύση

H 2 C = CH 2 + 3O 2 → 2СO 2 + 2H 2 O

2. Ατελής καταλυτική οξείδωση

3. Οξείδωση σε κανονική θερμοκρασία. Όταν δρα σε αιθυλένιο υδατικό διάλυμα KMnO 4 (στο φυσιολογικές συνθήκες, σε ουδέτερο ή αλκαλικό περιβάλλον - η αντίδραση Wagner) ο σχηματισμός μιας διυδρικής αλκοόλης - αιθυλενογλυκόλης:

3H 2 C = CH 2 + 2KMnO 4 + 4H 2 O → 3HOCH 2 - CH 2 OH (αιθυλενογλυκόλη) + 2MnO 2 + KOH

Αυτή η αντίδραση είναι ποιοτική: το πορφυρό χρώμα του διαλύματος υπερμαγγανικού καλίου αλλάζει όταν προστίθεται σε αυτό μια ακόρεστη ένωση.

Κάτω από πιο σοβαρές συνθήκες (οξείδωση του KMnO4 παρουσία θειικού οξέος ή μίγματος χρωμίου), ο διπλός δεσμός στο αλκένιο σπάει για να σχηματίσει προϊόντα που περιέχουν οξυγόνο:

H 3 C - CH = CH - CH 3 + 2O 2 → 2H 3 C - COOH (οξικό οξύ)

Αντίδραση ισομερισμού

Όταν θερμαίνονται ή παρουσία καταλυτών, τα αλκένια είναι ικανά για ισομερισμό - συμβαίνει η κίνηση του διπλού δεσμού ή η δημιουργία ισοδομής.

Αντιδράσεις πολυμερισμού

Σπάζοντας τους δεσμούς π, τα μόρια αλκενίου μπορούν να συνδεθούν μεταξύ τους, σχηματίζοντας μόρια μακράς αλυσίδας.

Εμφάνιση στη φύση και φυσιολογικός ρόλος των αλκενίων

Τα άκυκλα αλκένια πρακτικά δεν βρίσκονται ποτέ στη φύση. Ο απλούστερος εκπρόσωπος αυτής της κατηγορίας οργανικών ενώσεων - το αιθυλένιο C 2 H 4 - είναι μια ορμόνη για τα φυτά και συντίθεται σε αυτά σε μικρές ποσότητες.

Ένα από τα λίγα φυσικά αλκένια είναι το muskalur ( cis- tricosen-9) είναι ένα σεξουαλικό ελκυστικό της θηλυκής οικιακής μύγας (Musca domestica).

Τα χαμηλότερα αλκένια σε υψηλές συγκεντρώσεις έχουν ναρκωτική δράση. Τα ανώτερα μέλη της σειράς προκαλούν επίσης σπασμούς και ερεθισμό των βλεννογόνων της αναπνευστικής οδού

Μεμονωμένοι εκπρόσωποι

Το αιθυλένιο (αιθένιο) είναι μια οργανική χημική ένωση που περιγράφεται με τον τύπο C 2 H 4. Είναι το απλούστερο αλκένιο. Περιέχει διπλό δεσμό και επομένως ανήκει σε ακόρεστους ή ακόρεστους υδρογονάνθρακες. Διαδραματίζει εξαιρετικά σημαντικό ρόλο στη βιομηχανία και είναι επίσης μια φυτορμόνη (οργανικές ουσίες χαμηλού μοριακού βάρους που παράγονται από τα φυτά και έχουν ρυθμιστικές λειτουργίες).

Αιθυλένιο - προκαλεί αναισθησία, έχει ερεθιστική και μεταλλαξιογόνο δράση.

Το αιθυλένιο είναι η πιο παραγόμενη οργανική ένωση στον κόσμο. Η συνολική παγκόσμια παραγωγή αιθυλενίου το 2008 ήταν 113 εκατομμύρια τόνοι και συνεχίζει να αυξάνεται κατά 2-3% ετησίως.

Το αιθυλένιο είναι το κορυφαίο προϊόν βασικής οργανικής σύνθεσης και χρησιμοποιείται για την παραγωγή πολυαιθυλενίου (1η θέση, έως και 60% του συνολικού όγκου).

Το πολυαιθυλένιο είναι ένα θερμοπλαστικό πολυμερές αιθυλενίου. Το πιο κοινό πλαστικό στον κόσμο.

Είναι μια κηρώδης μάζα άσπρο (λεπτά φύλλαδιαφανές, άχρωμο). Χημικά και ανθεκτικά στον παγετό, μονωτικό, μη ευαίσθητο σε κραδασμούς (απορροφητής κραδασμών), μαλακώνει όταν θερμαίνεται (80-120°C), σκληραίνει όταν ψύχεται, η πρόσφυση (προσκόλληση επιφανειών ανόμοιων στερεών και/ή υγρών σωμάτων) είναι εξαιρετικά χαμηλή. Μερικές φορές στη λαϊκή συνείδηση ​​ταυτίζεται με το σελοφάν - ένα παρόμοιο υλικό φυτικής προέλευσης.

Προπυλένιο - προκαλεί αναισθησία (πιο ισχυρό από το αιθυλένιο), έχει γενική τοξική και μεταλλαξιογόνο δράση.

Ανθεκτικό στο νερό, δεν αντιδρά με αλκάλια οποιασδήποτε συγκέντρωσης, με διαλύματα ουδέτερων, όξινων και βασικών αλάτων, οργανικών και ανόργανων οξέων, ακόμη και πυκνού θειικού οξέος, αλλά αποσυντίθεται όταν εκτεθεί σε 50% νιτρικό οξύστο θερμοκρασία δωματίουκαι υπό την επίδραση υγρού και αερίου χλωρίου και φθορίου. Με την πάροδο του χρόνου, εμφανίζεται θερμική γήρανση.

Πλαστική μεμβράνη (ειδικά φιλμ συσκευασίας, όπως μεμβράνη με φυσαλίδες ή ταινία).

Δοχεία (μπουκάλια, βάζα, κουτιά, δοχεία, ποτιστήρια κήπου, γλάστρες για σπορόφυτα.

Πολυμερείς σωλήνες αποχέτευσης, αποχέτευσης, παροχής νερού και αερίου.

Ηλεκτρομονωτικό υλικό.

Η σκόνη πολυαιθυλενίου χρησιμοποιείται ως κόλλα θερμής τήξης.

Βουτένιο-2 - προκαλεί αναισθησία και έχει ερεθιστικό αποτέλεσμα.

Τα κατώτερα αλκένια (C 2 - C 5) παράγονται σε βιομηχανική κλίμακα από αέρια που σχηματίζονται κατά τη θερμική επεξεργασία του πετρελαίου και των προϊόντων πετρελαίου. Τα αλκένια μπορούν επίσης να παρασκευαστούν χρησιμοποιώντας μεθόδους εργαστηριακής σύνθεσης.

4.5.1. Αφυδροαλογόνωση

Όταν τα αλογονοαλκάνια υποβάλλονται σε επεξεργασία με βάσεις σε άνυδρους διαλύτες, για παράδειγμα, ένα αλκοολικό διάλυμα υδροξειδίου του καλίου, το υδραλογόνο απομακρύνεται.

4.5.2. Αφυδάτωση

Όταν οι αλκοόλες θερμαίνονται με θειικά ή φωσφορικά οξέα, συμβαίνει ενδομοριακή αφυδάτωση (  - εξάλειψη).

Η κυρίαρχη κατεύθυνση της αντίδρασης, όπως στην περίπτωση της αφυδροαλογόνωσης, είναι ο σχηματισμός του πιο σταθερού αλκενίου (κανόνας Zaitsev).

Η αφυδάτωση των αλκοολών μπορεί να πραγματοποιηθεί περνώντας ατμούς αλκοόλης πάνω από έναν καταλύτη (οξείδια αλουμινίου ή θορίου) στους 300 - 350 o C.

4.5.3. Αποαλογόνωση γειτονικών διαλογονιδίων

Με τη δράση του ψευδαργύρου στην αλκοόλη, τα διβρωμίδια που περιέχουν αλογόνα σε γειτονικά άτομα (γειτονικά) μπορούν να μετατραπούν σε αλκένια.

4.5.4. Υδρογόνωση αλκυνίων

Όταν τα αλκίνια υδρογονώνονται παρουσία καταλυτών πλατίνας ή νικελίου, η δράση των οποίων μειώνεται με την προσθήκη μικρής ποσότητας ενώσεων μολύβδου (καταλυτικό δηλητήριο), σχηματίζεται ένα αλκένιο που δεν υφίσταται περαιτέρω αναγωγή.

4.5.5. Αναγωγικός συνδυασμός αλδεΰδων και κετονών

Όταν υποβάλλονται σε επεξεργασία με υδρίδιο λιθίου αργιλίου και χλωριούχο τιτάνιο (III), τα δι- ή τετρα-υποκατεστημένα αλκένια σχηματίζονται από δύο μόρια αλδεΰδης ή κετόνης σε καλές αποδόσεις.

5. ΑΛΚΥΝΗ

Τα αλκίνια είναι υδρογονάνθρακες που περιέχουν έναν τριπλό δεσμό άνθρακα-άνθρακα –СС–.

Ο γενικός τύπος των απλών αλκυνίων είναι C n H 2n-2. Ο απλούστερος εκπρόσωπος της κατηγορίας των αλκυνίων είναι το ακετυλένιο H–СС–H, επομένως τα αλκίνια ονομάζονται επίσης υδρογονάνθρακες ακετυλενίου.

5.1. Η δομή της ακετυλίνης

Τα άτομα άνθρακα του ακετυλενίου είναι μέσα sp- υβριδική κατάσταση. Ας απεικονίσουμε την τροχιακή διαμόρφωση ενός τέτοιου ατόμου. Κατά τον υβριδισμό 2s-τροχιακά και 2π-τα τροχιακά σχηματίζονται σε δύο ίσα sp-υβριδικά τροχιακά που βρίσκονται στην ίδια ευθεία, αφήνοντας δύο μη υβριδοποιημένα R-τροχιακά.

Ρύζι. 5.1 Σχέδιοσχηματισμόςsp -υβριδικά τροχιακά του ατόμου άνθρακα

Κατευθύνσεις και σχήματα τροχιακών μικρόR-υβριδισμένο άτομο άνθρακα: τα υβριδισμένα τροχιακά είναι ισοδύναμα, σε μέγιστη απόσταση μεταξύ τους

Στο μόριο της ακετυλίνης υπάρχει ένας μόνο δεσμός (  - δεσμός) μεταξύ των ατόμων άνθρακα σχηματίζεται από την επικάλυψη δύο sp-υβριδισμένα τροχιακά. Δύο κάθετα μεταξύ τους  - Οι δεσμοί προκύπτουν όταν δύο ζεύγη μη υβριδοποιημένων ζευγών επικαλύπτονται πλευρικά 2p-τροχιακά,  - νέφη ηλεκτρονίων καλύπτουν τον σκελετό έτσι ώστε το νέφος ηλεκτρονίων να έχει συμμετρία κοντά στο κυλινδρικό. Σχηματίζονται δεσμοί με άτομα υδρογόνου λόγω sp-υβριδικά τροχιακά του ατόμου άνθρακα και 1 μικρό-τροχιακά του ατόμου υδρογόνου, το μόριο της ακετυλίνης είναι γραμμικό.

Ρύζι. 5.2 Μόριο ακετυλενίου

α - πλευρική επικάλυψη 2πδίνει δύο τροχιακά  - επικοινωνίες

β - το μόριο είναι γραμμικό,  -το σύννεφο έχει κυλινδρικό σχήμα

Στο propyne υπάρχει μια απλή σύνδεση (  - επικοινωνία με sp-ΜΕ sp3μικρότερη από παρόμοια σύνδεση Γ sp-ΜΕ sp2στα αλκένια, αυτό εξηγείται από το γεγονός ότι sp-το τροχιακό είναι πιο κοντά στον πυρήνα παρά sp 2 - τροχιακό .

Ο τριπλός δεσμός άνθρακα-άνθρακα C  C είναι μικρότερος από τον διπλό δεσμό και η συνολική ενέργεια του τριπλού δεσμού είναι περίπου ίση με το άθροισμα των ενεργειών ενός απλού δεσμού C–C (347 kJ/mol) και δύο δεσμών  (259 2 kJ/mol) (Πίνακας 5.1).

Οι απλούστερες οργανικές ενώσεις είναι οι κορεσμένοι και οι ακόρεστοι υδρογονάνθρακες. Αυτά περιλαμβάνουν ουσίες της κατηγορίας αλκανίων, αλκυνίων, αλκενίων.

Οι τύποι τους περιλαμβάνουν άτομα υδρογόνου και άνθρακα σε συγκεκριμένη αλληλουχία και ποσότητα. Βρίσκονται συχνά στη φύση.

Προσδιορισμός αλκενίων

Ένα άλλο όνομα για αυτά είναι ολεφίνες ή υδρογονάνθρακες αιθυλενίου. Αυτό ακριβώς ονομαζόταν αυτή η κατηγορία ενώσεων τον 18ο αιώνα, όταν ανακαλύφθηκε ένα ελαιώδες υγρό, το αιθυλενοχλωρίδιο.

Τα αλκένια περιλαμβάνουν ουσίες που αποτελούνται από στοιχεία υδρογόνου και άνθρακα. Ανήκουν σε άκυκλους υδρογονάνθρακες. Το μόριο τους περιέχει έναν απλό διπλό (ακόρεστο) δεσμό που συνδέει δύο άτομα άνθρακα μεταξύ τους.

Φόρμουλες αλκενίου

Κάθε κατηγορία ενώσεων έχει τη δική της χημική ονομασία. Σε αυτά τα σύμβολα των στοιχείων Περιοδικός Πίνακαςυποδεικνύεται η σύνθεση και η δομή του δεσμού κάθε ουσίας.

Ο γενικός τύπος των αλκενίων συμβολίζεται ως εξής: C n H 2n, όπου ο αριθμός n είναι μεγαλύτερος ή ίσος με 2. Όταν αποκρυπτογραφηθεί, μπορεί να φανεί ότι για κάθε άτομο άνθρακα υπάρχουν δύο άτομα υδρογόνου.

Οι μοριακοί τύποι των αλκενίων από την ομόλογη σειρά αντιπροσωπεύονται από τις ακόλουθες δομές: C 2 H 4, C 3 H 6, C 4 H 8, C 5 H 10, C 6 H 12, C 7 H 14, C 8 H 16 , C9H18, C10H20. Μπορεί να φανεί ότι κάθε επόμενος υδρογονάνθρακας περιέχει έναν ακόμη άνθρακα και 2 επιπλέον υδρογόνο.

Υπάρχει μια γραφική ένδειξη της τοποθεσίας και της σειράς χημικές ενώσειςμεταξύ των ατόμων στο μόριο, που φαίνεται από τον δομικό τύπο των αλκενίων Χρησιμοποιώντας παύλες σθένους, υποδεικνύεται ο δεσμός των ανθράκων με τα υδρογόνα.

Ο δομικός τύπος των αλκενίων μπορεί να απεικονιστεί σε διευρυμένη μορφή, όταν όλα χημικά στοιχείακαι συνδέσεις. Η πιο συνοπτική έκφραση των ολεφινών δεν δείχνει τον συνδυασμό άνθρακα και υδρογόνου χρησιμοποιώντας ράβδους σθένους.

Ο σκελετικός τύπος υποδηλώνει την απλούστερη δομή. Η διακεκομμένη γραμμή αντιπροσωπεύει τη βάση του μορίου, στην οποία τα άτομα άνθρακα αντιπροσωπεύονται από τις άκρες και τα άκρα του και οι σύνδεσμοι υποδεικνύουν υδρογόνο.

Πώς σχηματίζονται τα ονόματα ολεφινών

CH3-HC=CH2 + H2O → CH3-OHCH-CH3.

Όταν τα αλκένια εκτίθενται σε θειικό οξύ, λαμβάνει χώρα η διαδικασία της σουλφόνωσης:

CH 3 -HC=CH 2 + HO−OSO−OH → CH 3 -CH 3 CH-O−SO 2 −OH.

Η αντίδραση προχωρά με το σχηματισμό εστέρων οξέος, για παράδειγμα, ισοπροπυλ θειικού οξέος.

Τα αλκένια υπόκεινται σε οξείδωση κατά την καύση τους υπό την επίδραση οξυγόνου για να σχηματίσουν νερό και διοξείδιο του άνθρακα:

2CH 3 -HC=CH 2 + 9O 2 → 6CO 2 + 6H 2 O.

Η αλληλεπίδραση ολεφινικών ενώσεων και αραιού υπερμαγγανικού καλίου με τη μορφή διαλύματος οδηγεί στο σχηματισμό γλυκόλων ή αλκοολών διατομικής δομής. Αυτή η αντίδραση είναι επίσης οξειδωτική με το σχηματισμό αιθυλενογλυκόλης και τον αποχρωματισμό του διαλύματος:

3H 2 C=CH 2 + 4H 2 O+ 2KMnO 4 → 3OHCH-CHOH+ 2MnO 2 +2KOH.

Τα μόρια αλκενίου μπορούν να εμπλέκονται στη διαδικασία πολυμερισμού με μηχανισμό ελεύθερων ριζών ή κατιόντων-ανιόντων. Στην πρώτη περίπτωση, υπό την επίδραση υπεροξειδίων, λαμβάνεται ένα πολυμερές τύπου πολυαιθυλενίου.

Σύμφωνα με τον δεύτερο μηχανισμό, τα οξέα δρουν ως κατιονικοί καταλύτες και οι οργανομεταλλικές ουσίες ως ανιονικοί καταλύτες, απελευθερώνοντας ένα στερεοεκλεκτικό πολυμερές.

Τι είναι τα αλκάνια

Ονομάζονται επίσης παραφίνες ή κορεσμένοι άκυκλοι υδρογονάνθρακες. Έχουν γραμμική ή διακλαδισμένη δομή, η οποία περιέχει μόνο κορεσμένους απλούς δεσμούς. Όλοι οι εκπρόσωποι αυτής της κατηγορίας έχουν τον γενικό τύπο C n H 2n+2.

Περιέχουν μόνο άτομα άνθρακα και υδρογόνου. Ο γενικός τύπος των αλκενίων σχηματίζεται από την ονομασία των κορεσμένων υδρογονανθράκων.

Ονόματα αλκανίων και τα χαρακτηριστικά τους

Ο απλούστερος εκπρόσωπος αυτής της κατηγορίας είναι το μεθάνιο. Ακολουθούν ουσίες όπως το αιθάνιο, το προπάνιο και το βουτάνιο. Το όνομά τους βασίζεται στη ρίζα του αριθμού στα ελληνικά, στην οποία προστίθεται το επίθημα -αν. Τα ονόματα των αλκανίων παρατίθενται στην ονοματολογία IUPAC.

Ο γενικός τύπος των αλκενίων, αλκυνίων, αλκανίων περιλαμβάνει μόνο δύο τύπους ατόμων. Αυτά περιλαμβάνουν τα στοιχεία άνθρακα και υδρογόνο. Ο αριθμός των ατόμων άνθρακα και στις τρεις κατηγορίες είναι ο ίδιος, η διαφορά είναι μόνο στον αριθμό του υδρογόνου, το οποίο μπορεί να εξαλειφθεί ή να προστεθεί. Από αυτό λαμβάνονται ακόρεστες ενώσεις. Οι εκπρόσωποι των παραφινών περιέχουν 2 περισσότερα άτομα υδρογόνου στο μόριό τους από τις ολεφίνες, κάτι που επιβεβαιώνεται από τον γενικό τύπο των αλκανίων και των αλκενίων. Η δομή του αλκενίου θεωρείται ακόρεστη λόγω της παρουσίας διπλού δεσμού.

Εάν συγκρίνουμε τον αριθμό των ατόμων νερού και άνθρακα στα al-cans, τότε η τιμή θα είναι μέγιστη σε σύγκριση με άλλες κατηγορίες άνθρακα -ro-dov.

Ξεκινώντας από το μεθάνιο και τελειώνοντας με το βουτάνιο (από C 1 έως C 4), οι ουσίες υπάρχουν σε αέρια μορφή.

Οι υδρογονάνθρακες της ομόλογης περιοχής από C 5 έως C 16 παρουσιάζονται σε υγρή μορφή. Ξεκινώντας με ένα αλκάνιο, το οποίο έχει 17 άτομα άνθρακα στην κύρια αλυσίδα, συμβαίνει μια μετάβαση από τη φυσική κατάσταση σε μια στερεή μορφή.

Χαρακτηρίζονται από ισομέρεια στον ανθρακικό σκελετό και οπτικές τροποποιήσεις του μορίου.

Στις παραφίνες, τα σθένη του άνθρακα θεωρούνται ότι καταλαμβάνονται πλήρως από γειτονικούς άνθρακες ή νερά με το σχηματισμό δεσμού τύπου σ. Από χημική άποψη, αυτό καθορίζει τις αδύναμες ιδιότητές τους, γι' αυτό τα αλκάνια ονομάζονται περιοριστικά ή κορεσμένα κάρβουνα χωρίς συγγένεια.

Υποβάλλονται σε αντιδράσεις υποκατάστασης που σχετίζονται με ριζική αλογόνωση, σουλφοχλωρίωση ή νίτρωση του μορίου.

Οι παραφίνες υφίστανται μια διαδικασία οξείδωσης, καύσης ή αποσύνθεσης σε υψηλές θερμοκρασίες. Υπό την επίδραση επιταχυντών αντίδρασης, τα άτομα υδρογόνου απομακρύνονται ή τα αλκάνια αφυδρογονώνονται.

Τι είναι τα αλκίνια

Ονομάζονται επίσης υδρογονάνθρακες ακετυλενίου, οι οποίοι έχουν τριπλό δεσμό στην ανθρακική αλυσίδα. Η δομή των αλκυνίων περιγράφεται με τον γενικό τύπο CnH2n-2. Δείχνει ότι, σε αντίθεση με τα αλκάνια, οι υδρογονάνθρακες του ακετυλενίου στερούνται τεσσάρων ατόμων υδρογόνου. Αντικαθίστανται από έναν τριπλό δεσμό που σχηματίζεται από δύο π ενώσεις.

Αυτή η δομή καθορίζει τις χημικές ιδιότητες αυτής της κατηγορίας. Δομικός τύποςτα αλκένια και τα αλκίνια δείχνουν ξεκάθαρα τον ακόρεστο των μορίων τους, καθώς και την παρουσία διπλού (H 2 C꞊CH 2) και τριπλού (HC≡CH) δεσμού.

Ονομασία αλκυνίων και τα χαρακτηριστικά τους

Ο απλούστερος εκπρόσωπος είναι η ακετυλίνη ή HC≡CH. Λέγεται και αιθίν. Προέρχεται από το όνομα ενός κορεσμένου υδρογονάνθρακα, στον οποίο αφαιρείται το επίθημα -an και προστίθεται -in. Στα ονόματα των μακριών αλκυνίων, ο αριθμός υποδεικνύει τη θέση του τριπλού δεσμού.

Γνωρίζοντας τη δομή των κορεσμένων και ακόρεστων υδρογονανθράκων, μπορείτε να προσδιορίσετε ποιο γράμμα υποδεικνύει τον γενικό τύπο των αλκυνίων: α) CnH2n; γ) CnH2n+2; γ) CnH2n-2; δ) CnH2n-6. Η σωστή απάντηση είναι η τρίτη επιλογή.

Ξεκινώντας από το ακετυλένιο και τελειώνοντας με το βουτάνιο (από C 2 έως C 4), οι ουσίες έχουν αέρια φύση.

Σε υγρή μορφή υπάρχουν υδρογονάνθρακες της ομόλογης περιοχής από C 5 έως C 17. Ξεκινώντας με ένα αλκίνιο, το οποίο έχει 18 άτομα άνθρακα στην κύρια αλυσίδα, συμβαίνει μια μετάβαση από τη φυσική κατάσταση σε μια στερεή μορφή.

Χαρακτηρίζονται από ισομέρεια στον ανθρακικό σκελετό, στη θέση του τριπλού δεσμού, καθώς και από διακλαδικές τροποποιήσεις του μορίου.

Με χημικά χαρακτηριστικάοι υδρογονάνθρακες του ακετυλενίου είναι παρόμοιοι με τα αλκένια.

Εάν τα αλκίνια έχουν τερματικό τριπλό δεσμό, τότε εκτελούν τη λειτουργία ενός οξέος με το σχηματισμό αλάτων αλκινιδίων, για παράδειγμα, NaC≡CNa. Η παρουσία δύο π δεσμών καθιστά το μόριο ακετυλιδενίου νατρίου ένα ισχυρό πυρηνόφιλο που υφίσταται αντιδράσεις υποκατάστασης.

Το ακετυλένιο υφίσταται χλωρίωση παρουσία χλωριούχου χαλκού για την παραγωγή διχλωροακετυλενίου, συμπύκνωση υπό τη δράση αλογονοαλκυνίων για την απελευθέρωση μορίων διακετυλενίου.

Τα αλκίνια συμμετέχουν σε αντιδράσεις των οποίων οι αρχές αποτελούν τη βάση της αλογόνωσης, της υδροαλογόνωσης, της ενυδάτωσης και της καρβονυλίωσης. Ωστόσο, τέτοιες διεργασίες είναι πιο αδύναμες από ό,τι στα αλκένια με διπλό δεσμό.

Για τους υδρογονάνθρακες ακετυλενίου, είναι δυνατές αντιδράσεις πυρηνόφιλης προσθήκης ενός μορίου αλκοόλης, πρωτοταγούς αμίνης ή υδρόθειου.

Χημικές ιδιότητες των αλκανίων

Τα αλκάνια (παραφίνες) είναι μη κυκλικοί υδρογονάνθρακες στα μόρια των οποίων όλα τα άτομα άνθρακα συνδέονται μόνο με απλούς δεσμούς. Με άλλα λόγια, δεν υπάρχουν πολλαπλοί -διπλοί ή τριπλοί δεσμοί- στα μόρια των αλκανίων. Στην πραγματικότητα, τα αλκάνια είναι υδρογονάνθρακες που περιέχουν τον μέγιστο δυνατό αριθμό ατόμων υδρογόνου, και ως εκ τούτου ονομάζονται περιοριστικοί (κορεσμένοι).

Λόγω κορεσμού, τα αλκάνια δεν μπορούν να υποστούν αντιδράσεις προσθήκης.

Δεδομένου ότι τα άτομα άνθρακα και υδρογόνου έχουν αρκετά στενή ηλεκτραρνητικότητα, αυτό οδηγεί στο γεγονός ότι οι δεσμοί C-H στα μόριά τους είναι εξαιρετικά χαμηλοί πολικοί. Από αυτή την άποψη, για τα αλκάνια, οι αντιδράσεις που προχωρούν μέσω του μηχανισμού υποκατάστασης ριζών, που συμβολίζεται με το σύμβολο S R, είναι πιο χαρακτηριστικές.

1. Αντιδράσεις υποκατάστασης

Σε αντιδράσεις αυτού του τύπου σπάνε δεσμοί άνθρακα-υδρογόνου

RH + XY → RX + HY

Αλογόνωση

Τα αλκάνια αντιδρούν με αλογόνα (χλώριο και βρώμιο) όταν εκτίθενται σε υπεριώδες φως ή υψηλή θερμότητα. Σε αυτή την περίπτωση, σχηματίζεται ένα μείγμα παραγώγων αλογόνου με ποικίλους βαθμούς υποκατάστασης ατόμων υδρογόνου - μονο-, διτρι- κ.λπ. αλκάνια υποκατεστημένα με αλογόνο.

Χρησιμοποιώντας το μεθάνιο ως παράδειγμα, μοιάζει με αυτό:

Με την αλλαγή της αναλογίας αλογόνου/μεθανίου στο μείγμα αντίδρασης, είναι δυνατό να διασφαλιστεί ότι ένα συγκεκριμένο παράγωγο αλογόνου του μεθανίου κυριαρχεί στη σύνθεση των προϊόντων.

Μηχανισμός αντίδρασης Ας αναλύσουμε τον μηχανισμό της αντίδρασης υποκατάστασης ελεύθερων ριζών χρησιμοποιώντας το παράδειγμα της αλληλεπίδρασης μεθανίου και χλωρίου. Αποτελείται από τρία στάδια: εκκίνηση (ή πυρηνοποίηση αλυσίδας) είναι η διαδικασία σχηματισμού ελεύθερων ριζών υπό την επίδραση εξωτερικής ενέργειας - ακτινοβολίας με υπεριώδη ακτινοβολία ή θέρμανση. Σε αυτό το στάδιο, το μόριο του χλωρίου υφίσταται ομολυτική διάσπαση του δεσμού Cl-Cl με το σχηματισμό ελεύθερων ριζών: Οι ελεύθερες ρίζες, όπως φαίνεται από το παραπάνω σχήμα, είναι άτομα ή ομάδες ατόμων με ένα ή περισσότερα ασύζευκτα ηλεκτρόνια (Cl, H, CH 3, CH 2, κ.λπ.). 2. Ανάπτυξη αλυσίδας Αυτό το στάδιο περιλαμβάνει την αλληλεπίδραση ενεργών ελεύθερων ριζών με ανενεργά μόρια. Σε αυτή την περίπτωση, σχηματίζονται νέες ρίζες. Συγκεκριμένα, όταν οι ρίζες χλωρίου δρουν σε μόρια αλκανίου, σχηματίζεται μια ρίζα αλκυλίου και υδροχλώριο. Με τη σειρά της, η ρίζα αλκυλίου, συγκρουόμενη με μόρια χλωρίου, σχηματίζει ένα παράγωγο χλωρίου και μια νέα ρίζα χλωρίου: 3) Σπάσιμο (θάνατος) της αλυσίδας: Εμφανίζεται ως αποτέλεσμα του ανασυνδυασμού δύο ριζών μεταξύ τους σε ανενεργά μόρια:

2. Αντιδράσεις οξείδωσης

Υπό κανονικές συνθήκες, τα αλκάνια είναι αδρανή έναντι τόσο ισχυρών οξειδωτικών παραγόντων όπως τα πυκνά θειικά και νιτρικά οξέα, το υπερμαγγανικό κάλιο και το διχρωμικό (KMnO 4, K 2 Cr 2 O 7).

Καύση σε οξυγόνο

Α) πλήρης καύση με περίσσεια οξυγόνου. Οδηγεί στο σχηματισμό διοξειδίου του άνθρακα και νερού:

CH 4 + 2O 2 = CO 2 + 2H 2 O

Β) ατελής καύση λόγω έλλειψης οξυγόνου:

2CH 4 + 3O 2 = 2CO + 4H 2 O

CH 4 + O 2 = C + 2H 2 O

Καταλυτική οξείδωση με οξυγόνο

Ως αποτέλεσμα της θέρμανσης των αλκανίων με οξυγόνο (~200 o C) παρουσία καταλυτών, μπορεί να ληφθεί από αυτά μια μεγάλη ποικιλία οργανικών προϊόντων: αλδεΰδες, κετόνες, αλκοόλες, καρβοξυλικά οξέα.

Για παράδειγμα, το μεθάνιο, ανάλογα με τη φύση του καταλύτη, μπορεί να οξειδωθεί σε μεθυλική αλκοόλη, φορμαλδεΰδη ή μυρμηκικό οξύ:

3. Θερμικοί μετασχηματισμοί αλκανίων

Ράγισμα

Η ρωγμή (από τα αγγλικά στο crack - to tear) είναι μια χημική διαδικασία που συμβαίνει σε υψηλές θερμοκρασίες, ως αποτέλεσμα της οποίας ο σκελετός άνθρακα των μορίων αλκανίων σπάει με το σχηματισμό μορίων αλκενίων και αλκανίων με μικρότερα μοριακά βάρησε σύγκριση με τα αρχικά αλκάνια. Για παράδειγμα:

CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 3 → CH 3 - CH 2 - CH 2 - CH 3 + CH 3 - CH = CH 2

Η ρηγμάτωση μπορεί να είναι θερμική ή καταλυτική. Για την πραγματοποίηση καταλυτικής πυρόλυσης, χάρη στη χρήση καταλυτών, χρησιμοποιούνται σημαντικά χαμηλότερες θερμοκρασίες σε σύγκριση με τη θερμική πυρόλυση.

Αφυδρογόνωση

Η αποβολή του υδρογόνου συμβαίνει ως αποτέλεσμα της διάσπασης των δεσμών C-H. πραγματοποιείται παρουσία καταλυτών στο υψηλές θερμοκρασίες. Όταν το μεθάνιο αφυδρογονώνεται, σχηματίζεται ακετυλένιο:

2CH 4 → C 2 H 2 + 3H 2

Η θέρμανση του μεθανίου στους 1200 °C οδηγεί στην αποσύνθεσή του σε απλές ουσίες:

CH 4 → C + 2H 2

Όταν τα υπόλοιπα αλκάνια αφυδρογονωθούν, σχηματίζονται αλκένια:

C 2 H 6 → C 2 H 4 + H 2

Κατά την αφυδρογόνωση n-Το βουτάνιο παράγει βουτένιο ή βουτένιο-2 (ένα μείγμα cis-Και έκσταση-ισομερή):

Αφυδροκυκλοποίηση

Ισομερισμός

Χημικές ιδιότητες κυκλοαλκανίων

Οι χημικές ιδιότητες των κυκλοαλκανίων με περισσότερα από τέσσερα άτομα άνθρακα στους δακτυλίους τους είναι, γενικά, σχεδόν ταυτόσημες με τις ιδιότητες των αλκανίων. Παραδόξως, το κυκλοπροπάνιο και το κυκλοβουτάνιο χαρακτηρίζονται από αντιδράσεις προσθήκης. Αυτό οφείλεται στην υψηλή τάση εντός του κύκλου, η οποία οδηγεί στο γεγονός ότι αυτοί οι κύκλοι τείνουν να σπάσουν. Έτσι, το κυκλοπροπάνιο και το κυκλοβουτάνιο προσθέτουν εύκολα βρώμιο, υδρογόνο ή υδροχλώριο:

Χημικές ιδιότητες αλκενίων

1. Αντιδράσεις προσθήκης

Δεδομένου ότι ο διπλός δεσμός στα μόρια αλκενίου αποτελείται από έναν ισχυρό σίγμα και έναν ασθενή π δεσμό, είναι αρκετά δραστικές ενώσεις που υφίστανται εύκολα αντιδράσεις προσθήκης. Τα αλκένια συχνά υφίστανται τέτοιες αντιδράσεις ακόμη και σε ήπιες συνθήκες- στο κρύο, σε υδατικά διαλύματα και οργανικούς διαλύτες.

Υδρογόνωση αλκενίων

Τα αλκένια είναι ικανά να προσθέτουν υδρογόνο παρουσία καταλυτών (πλατίνα, παλλάδιο, νικέλιο):

CH 3 -CH = CH 2 + H 2 → CH 3 - CH 2 - CH 3

Η υδρογόνωση των αλκενίων γίνεται εύκολα ακόμη και σε κανονική πίεση και ελαφρά θέρμανση. Ένα ενδιαφέρον γεγονός είναι ότι οι ίδιοι καταλύτες μπορούν να χρησιμοποιηθούν για την αφυδρογόνωση αλκανίων σε αλκένια, μόνο που η διαδικασία αφυδρογόνωσης λαμβάνει χώρα σε υψηλότερη θερμοκρασία και χαμηλότερη πίεση.

Αλογόνωση

Τα αλκένια υφίστανται εύκολα αντιδράσεις προσθήκης με βρώμιο τόσο σε υδατικό διάλυμα όσο και σε οργανικούς διαλύτες. Ως αποτέλεσμα της αλληλεπίδρασης, αρχικά κίτρινα διαλύματα βρωμίου χάνουν το χρώμα τους, δηλ. αποχρωματίζονται.

CH 2 =CH 2 + Br 2 → CH 2 Br-CH 2 Br

Υδροαλογόνωση

Όπως γίνεται εύκολα αντιληπτό, η προσθήκη ενός υδραλογόνου σε ένα μόριο ενός ασύμμετρου αλκενίου θα πρέπει, θεωρητικά, να οδηγήσει σε ένα μείγμα δύο ισομερών. Για παράδειγμα, όταν προστίθεται υδροβρώμιο στο προπένιο, θα πρέπει να ληφθούν τα ακόλουθα προϊόντα:

Ωστόσο, ελλείψει συγκεκριμένων συνθηκών (για παράδειγμα, η παρουσία υπεροξειδίων στο μείγμα αντίδρασης), η προσθήκη ενός μορίου υδραλογόνου θα συμβεί αυστηρά επιλεκτικά σύμφωνα με τον κανόνα του Markovnikov:

Η προσθήκη ενός υδραλογόνου σε ένα αλκένιο συμβαίνει με τέτοιο τρόπο ώστε να προστίθεται υδρογόνο στο άτομο άνθρακα με ένας μεγάλος αριθμόςάτομα υδρογόνου (περισσότερο υδρογονωμένα) και ένα αλογόνο σε άτομο άνθρακα με λιγότερα άτομα υδρογόνου (λιγότερο υδρογονωμένο).

Ενυδάτωση

Αυτή η αντίδραση οδηγεί στο σχηματισμό αλκοολών και επίσης προχωρά σύμφωνα με τον κανόνα του Markovnikov:

Όπως μπορείτε εύκολα να μαντέψετε, λόγω του γεγονότος ότι η προσθήκη νερού σε ένα μόριο αλκενίου συμβαίνει σύμφωνα με τον κανόνα του Markovnikov, ο σχηματισμός πρωτογενούς αλκοόλης είναι δυνατός μόνο στην περίπτωση ενυδάτωσης αιθυλενίου:

CH 2 =CH 2 + H 2 O → CH 3 - CH 2 - OH

Είναι μέσω αυτής της αντίδρασης που ο κύριος όγκος της αιθυλικής αλκοόλης πραγματοποιείται στη βιομηχανία μεγάλης κλίμακας.

Πολυμερισμός

Μια ειδική περίπτωση αντίδρασης προσθήκης είναι η αντίδραση πολυμερισμού, η οποία, σε αντίθεση με την αλογόνωση, την υδροαλογόνωση και την ενυδάτωση, προχωρά μέσω του μηχανισμού των ελεύθερων ριζών:

Αντιδράσεις οξείδωσης

Όπως όλοι οι άλλοι υδρογονάνθρακες, τα αλκένια καίγονται εύκολα σε οξυγόνο για να σχηματίσουν διοξείδιο του άνθρακα και νερό. Η εξίσωση για την καύση αλκενίων σε περίσσεια οξυγόνου έχει τη μορφή:

C n H 2n+2 + O 2 → nCO 2 + (n+1)H 2 O

Σε αντίθεση με τα αλκάνια, τα αλκένια οξειδώνονται εύκολα. Όταν τα αλκένια εκτίθενται σε υδατικό διάλυμα KMnO 4, εμφανίζεται αποχρωματισμός, ο οποίος είναι μια ποιοτική αντίδραση σε διπλούς και τριπλούς δεσμούς CC σε μόρια οργανικών ουσιών.

Η οξείδωση των αλκενίων με υπερμαγγανικό κάλιο σε ουδέτερο ή ελαφρώς αλκαλικό διάλυμα οδηγεί στο σχηματισμό διολών (διυδρικές αλκοόλες):

C 2 H 4 + 2KMnO 4 + 2H 2 O → CH 2 OH–CH 2 OH + 2MnO 2 + 2KOH (ψύξη)

Σε ένα όξινο περιβάλλον, ο διπλός δεσμός σπάει εντελώς και τα άτομα άνθρακα που σχημάτισαν τον διπλό δεσμό μετατρέπονται σε καρβοξυλομάδες:

5CH 3 CH=CHCH 2 CH 3 + 8KMnO 4 + 12H 2 SO 4 → 5CH 3 COOH + 5C 2 H 5 COOH + 8MnSO 4 + 4K 2 SO 4 + 17H 2 O (θέρμανση)

Εάν ο διπλός δεσμός C=C βρίσκεται στο άκρο του μορίου του αλκενίου, τότε σχηματίζεται το προϊόν οξείδωσης του εξώτατου ατόμου άνθρακα στον διπλό δεσμό διοξείδιο του άνθρακα. Αυτό οφείλεται στο γεγονός ότι το ενδιάμεσο προϊόν οξείδωσης, το μυρμηκικό οξύ, οξειδώνεται εύκολα σε περίσσεια οξειδωτικού παράγοντα:

5CH 3 CH=CH 2 + 10KMnO 4 + 15H 2 SO 4 → 5CH 3 COOH + 5CO 2 + 10MnSO 4 + 5K 2 SO 4 + 20H 2 O (θέρμανση)

Η οξείδωση των αλκενίων στα οποία το άτομο C στον διπλό δεσμό περιέχει δύο υποκαταστάτες υδρογονάνθρακα παράγει μια κετόνη. Για παράδειγμα, η οξείδωση του 2-μεθυλβουτενίου-2 παράγει ακετόνη και οξικό οξύ.

Η οξείδωση των αλκενίων, στην οποία ο σκελετός του άνθρακα σπάει στον διπλό δεσμό, χρησιμοποιείται για τον προσδιορισμό της δομής τους.

Χημικές ιδιότητες αλκαδιενίων

Αντιδράσεις προσθήκης

Για παράδειγμα, η προσθήκη αλογόνων:

Το βρώμιο νερό αποχρωματίζεται.

Υπό κανονικές συνθήκες, η προσθήκη ατόμων αλογόνου συμβαίνει στα άκρα του μορίου του 1,3-βουταδιενίου, ενώ οι π-δεσμοί διασπώνται, τα άτομα βρωμίου προστίθενται στα ακραία άτομα άνθρακα και τα ελεύθερα σθένη σχηματίζουν έναν νέο π-δεσμό . Έτσι, εμφανίζεται μια «κίνηση» του διπλού δεσμού. Εάν υπάρχει περίσσεια βρωμίου, μπορεί να προστεθεί άλλο μόριο στη θέση του σχηματισμένου διπλού δεσμού.

Αντιδράσεις πολυμερισμού

Χημικές ιδιότητες αλκυνίων

Τα αλκίνια είναι ακόρεστοι (ακόρεστοι) υδρογονάνθρακες και επομένως είναι ικανοί να υποστούν αντιδράσεις προσθήκης. Μεταξύ των αντιδράσεων προσθήκης για αλκύνια, η ηλεκτροφιλική προσθήκη είναι η πιο κοινή.

Αλογόνωση

Δεδομένου ότι ο τριπλός δεσμός των μορίων αλκυνίου αποτελείται από έναν ισχυρότερο δεσμό σίγμα και δύο ασθενέστερους δεσμούς pi, είναι ικανά να συνδέουν είτε ένα είτε δύο μόρια αλογόνου. Η προσθήκη δύο μορίων αλογόνου από ένα μόριο αλκυνίου προχωρά μέσω ενός ηλεκτροφιλικού μηχανισμού διαδοχικά σε δύο στάδια:

Υδροαλογόνωση

Η προσθήκη μορίων υδραλογόνου γίνεται επίσης μέσω ηλεκτροφιλικού μηχανισμού και σε δύο στάδια. Και στα δύο στάδια, η ένταξη προχωρά σύμφωνα με τον κανόνα του Markovnikov:

Ενυδάτωση

Η προσθήκη νερού σε αλκίνια συμβαίνει παρουσία αλάτων ρουτί σε ένα όξινο μέσο και ονομάζεται αντίδραση Kucherov.

Ως αποτέλεσμα της ενυδάτωσης, η προσθήκη νερού στο ακετυλένιο παράγει ακεταλδεΰδη (οξική αλδεΰδη):

Για τα ομόλογα ακετυλενίου, η προσθήκη νερού οδηγεί στο σχηματισμό κετονών:

Υδρογόνωση αλκυνίων

Τα αλκίνια αντιδρούν με το υδρογόνο σε δύο στάδια. Μέταλλα όπως η πλατίνα, το παλλάδιο και το νικέλιο χρησιμοποιούνται ως καταλύτες:

Τριμερισμός αλκυνίων

Περνώντας την ασετυλίνη ενεργού άνθρακασε υψηλές θερμοκρασίες σχηματίζει ένα μείγμα διάφορα προϊόντα, το κύριο από τα οποία είναι το βενζόλιο, προϊόν τριμερισμού ακετυλενίου:

Διμερισμός αλκυνίων

Το ακετυλένιο υφίσταται επίσης μια αντίδραση διμερισμού. Η διαδικασία λαμβάνει χώρα παρουσία αλάτων χαλκού ως καταλύτες:

Οξείδωση αλκυνίου

Τα αλκίνια καίγονται στο οξυγόνο:

C nH 2n-2 + (3n-1)/2 O 2 → nCO 2 + (n-1) H 2 O

Αντίδραση αλκυνίων με βάσεις

Τα αλκίνια με τριπλό C≡C στο τέλος του μορίου, σε αντίθεση με άλλα αλκύνια, μπορούν να εισέλθουν σε αντιδράσεις στις οποίες το άτομο υδρογόνου στον τριπλό δεσμό αντικαθίσταται από ένα μέταλλο. Για παράδειγμα, το ακετυλένιο αντιδρά με αμίδιο του νατρίου σε υγρή αμμωνία:

HC≡CH + NaNH 2 → NaC≡CNa + 2NH 3,

και επίσης με ένα διάλυμα αμμωνίας οξειδίου του αργύρου, που σχηματίζει αδιάλυτες ουσίες που μοιάζουν με άλατα που ονομάζονται ακετυλενίδια:

Χάρη σε αυτή την αντίδραση, είναι δυνατό να αναγνωριστούν αλκίνια με τελικό τριπλό δεσμό, καθώς και να απομονωθεί ένα τέτοιο αλκύνιο από ένα μείγμα με άλλα αλκύνια.

Πρέπει να σημειωθεί ότι όλα τα ακετυλενίδια του αργύρου και του χαλκού είναι εκρηκτικές ουσίες.

Τα ακετυλενίδια είναι ικανά να αντιδρούν με παράγωγα αλογόνου, τα οποία χρησιμοποιούνται στη σύνθεση πιο πολύπλοκων οργανικών ενώσεων με τριπλό δεσμό:

CH 3 -C≡CH + NaNH 2 → CH 3 -C≡CNa + NH 3

CH 3 -C≡CNa + CH 3 Br → CH 3 -C≡C-CH 3 + NaBr

Χημικές ιδιότητες αρωματικών υδρογονανθράκων

Η αρωματική φύση του δεσμού επηρεάζει τις χημικές ιδιότητες των βενζολίων και άλλων αρωματικών υδρογονανθράκων.

Το ενοποιημένο σύστημα ηλεκτρονίων 6pi είναι πολύ πιο σταθερό από τους συνηθισμένους δεσμούς pi. Επομένως, οι αντιδράσεις υποκατάστασης και όχι οι αντιδράσεις προσθήκης είναι πιο χαρακτηριστικές για τους αρωματικούς υδρογονάνθρακες. Οι αρένες υφίστανται αντιδράσεις υποκατάστασης μέσω ενός ηλεκτροφιλικού μηχανισμού.

Αντιδράσεις υποκατάστασης

Αλογόνωση

Περιέχων άζωτον

Η αντίδραση νίτρωσης εξελίσσεται καλύτερα υπό την επίδραση όχι καθαρού νιτρικού οξέος, αλλά του μείγματος του με πυκνό θειικό οξύ, το λεγόμενο μίγμα νιτροποίησης:

Αλκυλίωση

Μια αντίδραση στην οποία ένα από τα άτομα υδρογόνου στον αρωματικό δακτύλιο αντικαθίσταται από μια ρίζα υδρογονάνθρακα:

Μπορούν επίσης να χρησιμοποιηθούν αλκένια αντί των αλογονωμένων αλκανίων. Αλογονίδια αλουμινίου, αλογονίδια σιδήρου ή ανόργανα οξέα.<

Αντιδράσεις προσθήκης

Υδρογόνωση

Προσθήκη χλωρίου

Προχωρά μέσω ενός ριζικού μηχανισμού μετά από έντονη ακτινοβολία με υπεριώδες φως:

Μια παρόμοια αντίδραση μπορεί να συμβεί μόνο με το χλώριο.

Αντιδράσεις οξείδωσης

Καύση

2C 6 H 6 + 15O 2 = 12CO 2 + 6H 2 O + Q

Ατελής οξείδωση

Ο δακτύλιος βενζολίου είναι ανθεκτικός σε οξειδωτικά μέσα όπως KMnO 4 και K 2 Cr 2 O 7 . Δεν υπάρχει καμία αντίδραση.

Οι υποκαταστάτες στον δακτύλιο βενζολίου χωρίζονται σε δύο τύπους:

Ας εξετάσουμε τις χημικές ιδιότητες των ομολόγων βενζολίου χρησιμοποιώντας το τολουόλιο ως παράδειγμα.

Χημικές ιδιότητες του τολουολίου

Αλογόνωση

Το μόριο τολουολίου μπορεί να θεωρηθεί ότι αποτελείται από θραύσματα μορίων βενζολίου και μεθανίου. Επομένως, είναι λογικό να υποθέσουμε ότι οι χημικές ιδιότητες του τολουολίου θα πρέπει σε κάποιο βαθμό να συνδυάζουν τις χημικές ιδιότητες αυτών των δύο ουσιών που λαμβάνονται χωριστά. Αυτό συχνά παρατηρείται κατά την αλογόνωσή του. Γνωρίζουμε ήδη ότι το βενζόλιο υφίσταται μια αντίδραση υποκατάστασης με χλώριο μέσω ενός ηλεκτρόφιλου μηχανισμού και για να πραγματοποιηθεί αυτή η αντίδραση είναι απαραίτητο να χρησιμοποιηθούν καταλύτες (αλογονίδια αλουμινίου ή σιδήρου). Ταυτόχρονα, το μεθάνιο είναι επίσης ικανό να αντιδρά με το χλώριο, αλλά μέσω ενός μηχανισμού ελεύθερων ριζών, ο οποίος απαιτεί ακτινοβολία του αρχικού μείγματος αντίδρασης με υπεριώδη ακτινοβολία. Το τολουόλιο, ανάλογα με τις συνθήκες υπό τις οποίες υποβάλλεται σε χλωρίωση, μπορεί να δώσει είτε προϊόντα υποκατάστασης ατόμων υδρογόνου στον δακτύλιο βενζολίου - για αυτό πρέπει να χρησιμοποιήσετε τις ίδιες συνθήκες όπως για τη χλωρίωση του βενζολίου ή προϊόντα υποκατάστασης υδρογόνου άτομα στη ρίζα μεθυλίου, εάν είναι πώς το χλώριο δρα στο μεθάνιο υπό υπεριώδη ακτινοβολία:

Όπως μπορείτε να δείτε, η χλωρίωση του τολουολίου παρουσία χλωριούχου αλουμινίου οδήγησε σε δύο διαφορετικά προϊόντα - το ορθο- και το παρα-χλωροτολουόλιο. Αυτό οφείλεται στο γεγονός ότι η ρίζα μεθυλίου είναι ένας υποκαταστάτης του πρώτου είδους.

Εάν η χλωρίωση του τολουολίου παρουσία AlCl 3 πραγματοποιείται σε περίσσεια χλωρίου, είναι δυνατός ο σχηματισμός τριχλωρο-υποκατεστημένου τολουολίου:

Ομοίως, όταν το τολουόλιο χλωριώνεται στο φως με υψηλότερη αναλογία χλωρίου/τολουολίου, μπορεί να ληφθεί διχλωρομεθυλοβενζόλιο ή τριχλωρομεθυλοβενζόλιο:

Περιέχων άζωτον

Η αντικατάσταση των ατόμων υδρογόνου με μια νίτρο ομάδα κατά τη νίτρωση του τολουολίου με ένα μείγμα πυκνών νιτρικών και θειικών οξέων οδηγεί σε προϊόντα υποκατάστασης στον αρωματικό δακτύλιο και όχι στη ρίζα μεθυλίου:

Αλκυλίωση

Όπως αναφέρθηκε ήδη, η ρίζα μεθυλίου είναι ένας παράγοντας προσανατολισμού του πρώτου είδους, επομένως η αλκυλίωση της σύμφωνα με τη Friedel-Crafts οδηγεί σε προϊόντα υποκατάστασης σε ορθο- και παρα-θέσεις:

Αντιδράσεις προσθήκης

Το τολουόλιο μπορεί να υδρογονωθεί σε μεθυλοκυκλοεξάνιο χρησιμοποιώντας μεταλλικούς καταλύτες (Pt, Pd, Ni):

C 6 H 5 CH 3 + 9O 2 → 7CO 2 + 4H 2 O

Ατελής οξείδωση

Όταν εκτίθεται σε έναν οξειδωτικό παράγοντα όπως ένα υδατικό διάλυμα υπερμαγγανικού καλίου, η πλευρική αλυσίδα υφίσταται οξείδωση. Ο αρωματικός πυρήνας δεν μπορεί να οξειδωθεί υπό τέτοιες συνθήκες. Σε αυτή την περίπτωση, ανάλογα με το pH του διαλύματος, θα σχηματιστεί είτε ένα καρβοξυλικό οξύ είτε το άλας του.

ΑΚΟΡΕΣΟΙ Ή ΑΚΟΡΕΣΟΙ ΥΔΡΟΑΝΘΡΑΚΕΣ ΤΗΣ ΣΕΙΡΑΣ ΑΙΘΥΛΕΝΙΟΥ

(ΑΛΚΕΝΙΑ Ή ΟΛΕΦΙΝΕΣ)

Αλκένια, ή ολεφίνες(από το λατινικό olefiant - λάδι - ένα παλιό όνομα, αλλά ευρέως χρησιμοποιούμενο στη χημική βιβλιογραφία. Ο λόγος για αυτό το όνομα ήταν Το αιθυλενοχλωρίδιο, που ελήφθη τον 18ο αιώνα, είναι μια υγρή, ελαιώδης ουσία.) - αλειφατικοί ακόρεστοι υδρογονάνθρακες, στα μόρια των οποίων υπάρχει ένας διπλός δεσμός μεταξύ των ατόμων άνθρακα.

Τα αλκένια περιέχουν λιγότερα άτομα υδρογόνου στο μόριό τους από τα αντίστοιχα αλκάνια τους (με τον ίδιο αριθμό ατόμων άνθρακα), επομένως αυτοί οι υδρογονάνθρακες ονομάζονται απεριόριστοςή ακόρεστα.

Τα αλκένια σχηματίζουν μια ομόλογη σειρά με τον γενικό τύπο CnH2n

1. Ομόλογες σειρές αλκενίων

ΜΕ n H 2 n αλκένιο	Ονόματα, επίθημα Ε, ΙΛΕΝ
C2H4	Αυτό en, Αυτό Η Ιλέν
C3H6	προπένιο
C4H8	βουτένιο
C5H10	πεντέν
C6H12	εξένιο

Ομόλογα:

ΜΕH 2 = CH 2 αιθένιο

ΜΕH 2 = CH- CH 3 προπένιο

ΜΕH2 =CH-CH2-CH3βουτένιο-1

ΜΕH 2 =CH-CH 2 -CH 2 -CH 3 πεντέν-1

2. Φυσικές ιδιότητες

Το αιθυλένιο (αιθένιο) είναι ένα άχρωμο αέριο με πολύ αχνή γλυκιά οσμή, ελαφρώς ελαφρύτερο από τον αέρα, ελαφρώς διαλυτό στο νερό.

C 2 – C 4 (αέρια)

C 5 – C 17 (υγρά)

C 18 – (στερεό)

· Τα αλκένια είναι αδιάλυτα στο νερό, διαλυτά σε οργανικούς διαλύτες (βενζίνη, βενζόλιο κ.λπ.)

Πιο ελαφρύ από το νερό

Με την αύξηση του Mr, τα σημεία τήξης και βρασμού αυξάνονται

3. Το απλούστερο αλκένιο είναι αιθυλένιο - C2H4

Οι δομικοί και ηλεκτρονικοί τύποι του αιθυλενίου είναι:

Στο μόριο αιθυλενίου υφίσταται κανείς υβριδισμό μικρό- και δύο Π- τροχιακά ατόμων C ( sp 2 -υβριδισμός).

Έτσι, κάθε άτομο C έχει τρία υβριδικά τροχιακά και ένα μη υβριδικό Π-τροχιακά. Δύο από τα υβριδικά τροχιακά των ατόμων C αλληλοεπικαλύπτονται και σχηματίζονται μεταξύ των ατόμων C

σ - δεσμός. Τα υπόλοιπα τέσσερα υβριδικά τροχιακά των ατόμων C επικαλύπτονται στο ίδιο επίπεδο με τέσσερα μικρό-τροχιακά ατόμων Η και σχηματίζουν επίσης τέσσερις σ - δεσμούς. Δύο μη υβριδικά Π-τα τροχιακά ατόμων C αλληλοεπικαλύπτονται σε ένα επίπεδο που βρίσκεται κάθετο στο επίπεδο του δεσμού σ, δηλ. σχηματίζεται ένα Π- σύνδεση.

Από τη φύση του Π- η σύνδεση είναι έντονα διαφορετική από τη σ - σύνδεση. Π- ο δεσμός είναι λιγότερο ισχυρός λόγω της επικάλυψης των νεφών ηλεκτρονίων έξω από το επίπεδο του μορίου. Υπό την επίδραση αντιδραστηρίων Π- η σύνδεση σπάει εύκολα.

Το μόριο αιθυλενίου είναι συμμετρικό. οι πυρήνες όλων των ατόμων βρίσκονται στο ίδιο επίπεδο και οι γωνίες των δεσμών είναι κοντά στις 120°. η απόσταση μεταξύ των κέντρων των ατόμων C είναι 0,134 nm.

Εάν τα άτομα συνδέονται με διπλό δεσμό, τότε η περιστροφή τους είναι αδύνατη χωρίς νέφη ηλεκτρονίων Π- η σύνδεση δεν άνοιξε.

4. Ισομέρεια αλκενίων

Μαζί με δομική ισομέρεια του ανθρακικού σκελετού Τα αλκένια χαρακτηρίζονται, πρώτον, από άλλους τύπους δομικής ισομέρειας - ισομέρεια θέσης πολλαπλών δεσμώνΚαι διαταξική ισομέρεια.

Δεύτερον, στη σειρά των αλκενίων υπάρχει χωρική ισομέρεια , που σχετίζεται με διαφορετικές θέσεις υποκαταστατών σε σχέση με τον διπλό δεσμό, γύρω από τον οποίο η ενδομοριακή περιστροφή είναι αδύνατη.

Δομική ισομέρεια αλκενίων

1. Ισομέρεια του ανθρακικού σκελετού (ξεκινώντας από C 4 H 8):

2. Ισομέρεια της θέσης του διπλού δεσμού (ξεκινώντας από C 4 H 8):

3. Διαταξική ισομέρεια με κυκλοαλκάνια, ξεκινώντας με C 3 H 6:

Χωρική ισομέρεια αλκενίων

Η περιστροφή των ατόμων γύρω από έναν διπλό δεσμό είναι αδύνατη χωρίς να σπάσει. Αυτό οφείλεται στα δομικά χαρακτηριστικά του δεσμού p (το νέφος ηλεκτρονίων p συγκεντρώνεται πάνω και κάτω από το επίπεδο του μορίου). Λόγω της άκαμπτης στερέωσης των ατόμων, δεν εμφανίζεται περιστροφική ισομέρεια ως προς τον διπλό δεσμό. Αλλά γίνεται εφικτό cis-έκσταση-ισομέρεια.

Τα αλκένια, τα οποία έχουν διαφορετικούς υποκαταστάτες σε καθένα από τα δύο άτομα άνθρακα στον διπλό δεσμό, μπορούν να υπάρχουν με τη μορφή δύο χωρικών ισομερών, που διαφέρουν στη θέση των υποκαταστατών σε σχέση με το επίπεδο του δεσμού p. Έτσι, στο μόριο βουτενίου-2 CH 3 –CH=CH–CH 3Οι ομάδες CH 3 μπορούν να βρίσκονται είτε στη μία πλευρά του διπλού δεσμού μέσα cis-ισομερές, ή σε αντίθετες πλευρές μέσα έκσταση-ισομέρεια.

ΠΡΟΣΟΧΗ! cis-trans- Η ισομέρεια δεν εμφανίζεται αν τουλάχιστον ένα από τα άτομα C στον διπλό δεσμό έχει 2 ίδιους υποκαταστάτες.

Για παράδειγμα,

βουτένιο-1 CH 2 = CH – CH 2 – CH 3δεν έχει cis- Και έκσταση-ισομερή, επειδή Το 1ο άτομο C συνδέεται με δύο ίδια άτομα Η.

Ισομερή cis- Και έκσταση- διαφέρουν όχι μόνο σωματικά

,

αλλά και χημικές ιδιότητες, γιατί φέρνοντας μέρη ενός μορίου πιο κοντά ή πιο μακριά το ένα από το άλλο στο διάστημα προάγει ή εμποδίζει τη χημική αλληλεπίδραση.

Ωρες ωρες cis-trans-ισομέρεια δεν λέγεται με ακρίβεια γεωμετρική ισομέρεια. Η ανακρίβεια είναι αυτή Ολατα χωρικά ισομερή διαφέρουν ως προς τη γεωμετρία τους και όχι μόνο cis- Και έκσταση-.

5. Ονοματολογία

Τα αλκένια απλής δομής ονομάζονται συχνά αντικαθιστώντας το επίθημα -ane στα αλκάνια με -υλένιο: αιθάνιο - αιθυλένιο,προπάνιο - προπυλένιο κ.λπ.

Σύμφωνα με τη συστηματική ονοματολογία, οι ονομασίες των υδρογονανθράκων αιθυλενίου γίνονται αντικαθιστώντας το επίθημα -ane στα αντίστοιχα αλκάνια με το επίθημα -ene (αλκάνιο - αλκένιο, αιθάνιο - αιθένιο, προπάνιο - προπένιο κ.λπ.). Η επιλογή της κύριας αλυσίδας και η σειρά ονομασίας είναι ίδια όπως και για τα αλκάνια. Ωστόσο, η αλυσίδα πρέπει απαραίτητα να περιλαμβάνει διπλό δεσμό. Η αρίθμηση της αλυσίδας ξεκινά από το άκρο στο οποίο βρίσκεται πλησιέστερα αυτή η σύνδεση. Για παράδειγμα:

Οι ακόρεστες (αλκενικές) ρίζες ονομάζονται με ασήμαντα ονόματα ή με συστηματική ονοματολογία:

(H2C=CH-)βινύλιο ή αιθενύλιο

(H2C=CH-CH2) αλλύλιο