Alkanlar - isimlendirme, hazırlama, kimyasal özellikler. Alkanlar nelerdir: yapı ve kimyasal özellikler

Kimyasal reaksiyon türleri

Tanım

Denklem

Halojenasyon

F 2, Cl 2, Br 2 ile reaksiyona girer. İyot ile reaksiyon yoktur. Halojenler bir hidrojen atomunun yerini alır. Flor ile reaksiyona bir patlama eşlik eder. Klorlama ve bromlama 300-400°C sıcaklıkta gerçekleşir. Sonuç olarak haloalkanlar oluşur

CH4 + Cl2 → CH3Cl + HCl

Nitrasyon (Konovalov reaksiyonu)

140°C sıcaklıkta seyreltik nitrik asit ile etkileşim. Hidrojen atomunun yerini nitro grubu NO 2 alır. Sonuç olarak nitroalkanlar oluşur

CH3 -CH3 +HNO3 → CH3 -CH2 -NO2 + H2O

Sülfoklorlama

Alkansülfonil klorürlerin oluşumu ile oksidasyonun eşlik ettiği

R-H + S02 + Cl 2 → R-S03 Cl + HCl

Sülfoksidasyon

Aşırı oksijende alkansülfonik asitlerin oluşumu. Hidrojen atomunun yerini SO3H grubu alır

C 5 H 10 + HOSO 3 H → C 5 H 11 SO 3 H + H 2 O

Yüksek sıcaklıklarda bir katalizör varlığında meydana gelir. C-C bağlarının bölünmesi sonucu alkanlar ve alkenler oluşur

C 4 H 10 → C 2 H 6 + C 2 H 4

Aşırı oksijende tam oksidasyon meydana gelir. karbon dioksit. Oksijen eksikliği ile birlikte eksik oksidasyon meydana gelir. karbonmonoksit, is

CH4 + 2O2 → C02 + 2H20;

2CH4 + 3O2 → 2CO + 4H2O

Katalitik oksidasyon

Alkanların kısmi oksidasyonu düşük sıcaklıklarda ve katalizörlerin varlığında meydana gelir. Ketonlar, aldehitler, alkoller, karboksilik asitler oluşabilir

C 4 H 10 → 2CH3 COOH + H 2 O

Dehidrojenasyon

Kopma sonucu hidrojen çıkarımı C-H bağları 400-600°C sıcaklıkta bir katalizörün (platin, alüminyum oksit, krom oksit) varlığında. Alkenler oluşur

C 2 H 6 → C 2 H 4 + H 2

Aromatizasyon

Sikloalkanlar oluşturmak için dehidrojenasyon reaksiyonu

C 6 H 14 → C 6 H 6 + 4H 2

İzomerizasyon

Sıcaklık ve katalizörlerin etkisi altında izomerlerin oluşumu

C5H12 → CH3-CH(CH3)-CH2-CH3

Havanın bağıl moleküler ağırlığı 29 olarak alınır (havadaki nitrojen, oksijen ve diğer gazların içeriği dikkate alınarak). Hava bir gaz karışımı olduğundan “havanın bağıl moleküler kütlesi” kavramının şartlı olarak kullanıldığına dikkat edilmelidir.

Metanın klorlanması sırasında oluşan gazın molar kütlesini bulalım:

M gaz = 29 ×D hava (gaz) = 29 × 5,31 = 154 g/mol.

Bu karbon tetraklorür - CCl4'tür. Reaksiyon denklemini yazalım ve stokiyometrik katsayıları düzenleyelim:

CH4 + 4Cl2 = CCl4 + 4HCl.

Karbon tetraklorür maddesinin miktarını hesaplayalım:

n(CCl4) = m(CCl4) / M(CCl4);

n(CCl4) = 1,54 / 154 = 0,01 mol.

Reaksiyon denklemine göre n(CCl4) : n(CH4) = 1:1, yani

n(CH4) = n(CCl4) = 0,01 mol.

O halde klor maddesi miktarı n(Cl2) = 2 × 4 n(CH4)'e eşit olmalıdır, yani. n(Cl2) = 8 × 0,01 = 0,08 mol.

Klor üretimi için reaksiyon denklemini yazalım:

MnO2 + 4HCl = MnCl2 + Cl2 + 2H20.

Manganez dioksitin mol sayısı 0,08 mol'dür, çünkü n(Cl 2) : n(MnO 2) = 1: 1. Manganez dioksitin kütlesini bulun:

m(Mn02) = n(Mn02) × M(Mn02);

M(MnO2) = Ar(Mn) + 2×Ar(O) = 55 + 2×16 = 87 g/mol;

m(MnO2) = 0,08 × 87 = 10,4 g.

CnH2n-1Cl3.

Formüle göre

ω(Cl) = 3×Ar(Cl) / Mr(C n H 2 n -1 Cl 3) × %100

Trikloroalkanın moleküler ağırlığını hesaplayalım:

Bay(C n H 2 n -1 Cl 3) = 3 × 35,5 / 72,20 × %100 = 147,5.

n'nin değerini bulalım:

12n + 2n - 1 + 35,5×3 = 147,5;

Bu nedenle trikloroalkanın formülü C3H5Cl3'tür.

İzomerlerin yapısal formüllerini oluşturalım: 1,2,3-trikloropropan (1), 1,1,2-trikloropropan (2), 1,1,3-trikloropropan (3), 1,1,1-trikloropropan ( 4) ve 1,2,2-trikloropropan (5).

CH2Cl-CHCl-CH2Cl(1);

CHCl2-CHCl-CH3(2);

CHCl2-CH2-CH2Cl (3);

CCl3-CH2-CH3(4);

Moleküllerindeki atomların tekli bağlarla bağlandığı ve CnH2n+2 genel formülüne karşılık gelen hidrokarbonlar.
Alkan moleküllerinde tüm karbon atomları sp3 hibridizasyonu durumundadır. Bu, karbon atomunun dört hibrit yörüngesinin hepsinin şekil ve enerji açısından aynı olduğu ve eşkenar üçgen piramidin (bir tetrahedron) köşelerine yönlendirildiği anlamına gelir. Yörüngeler arasındaki açılar 109° 28'dir.

Tek bir karbon-karbon bağı etrafında neredeyse serbest dönüş mümkündür ve alkan molekülleri, örneğin molekülde dört yüzlüye yakın (109° 28′) karbon atomlarındaki açılarla çok çeşitli şekiller alabilir. N-pentan.

Alkan moleküllerindeki bağları özellikle hatırlamakta fayda var. Doymuş hidrokarbon moleküllerindeki tüm bağlar tektir. Örtüşme eksen boyunca meydana gelir,
atomların çekirdeklerini birbirine bağlar, yani. bunlar σ bağlarıdır. Karbon-karbon bağları polar değildir ve zayıf polarize edilebilir. Alkanlardaki C-C bağının uzunluğu 0,154 nm'dir (1,54 · 10 - 10 m). C-H bağları biraz daha kısadır. Elektron yoğunluğu daha elektronegatif olan karbon atomuna doğru hafifçe kayar, yani C-H bağı zayıf polardır.

Doymuş hidrokarbon moleküllerinde polar bağların bulunmaması, bunların suda az çözünmelerine ve yüklü parçacıklar (iyonlar) ile etkileşime girmemelerine yol açar. Alkanlar için en karakteristik reaksiyonlar serbest radikalleri içeren reaksiyonlardır.

Homolog metan serisi

Homologlar- yapı ve özellik bakımından benzer olan ve bir veya daha fazla CH2 grubu bakımından farklılık gösteren maddeler.

İzomerizm ve isimlendirme

Alkanlar yapısal izomerizm olarak adlandırılan özelliklerle karakterize edilir. Yapısal izomerler karbon iskeletinin yapısında birbirinden farklıdır. Yapısal izomerlerle karakterize edilen en basit alkan bütandır.

İsimlendirme Temelleri

1. Ana devrenin seçimi. Bir hidrokarbon adının oluşumu, ana zincirin tanımıyla başlar - moleküldeki en uzun karbon atomu zinciri, sanki onun temelidir.
2. Ana zincirdeki atomların numaralandırılması. Ana zincirin atomlarına numaralar verilmiştir. Ana zincirin atomlarının numaralandırılması, ikame edicinin en yakın olduğu uçtan (A, B yapıları) başlar. İkame ediciler zincirin ucundan eşit uzaklıkta bulunuyorsa, numaralandırma bunların daha fazla olduğu uçtan başlar (B yapısı). Farklı ikame ediciler zincirin uçlarından eşit uzaklıkta bulunuyorsa, numaralandırma kıdemli olanın en yakın olduğu uçtan başlar (yapı D). Hidrokarbon ikame edicilerinin kıdemi, adlarının başladığı harfin alfabede görünme sırasına göre belirlenir: metil (-CH3), ardından etil (-CH2-CH3), propil (-CH2-CH2) -CH3) vb.
İkame edicinin adının -an son ekinin - son ekiyle değiştirilmesiyle oluşturulduğunu lütfen unutmayın. silt karşılık gelen alkan adına.
3. İsmin oluşumu. İsmin başında sayılar belirtilir - ikame edicilerin bulunduğu karbon atomlarının sayıları. Belirli bir atomda birden fazla ikame edici varsa, isimdeki karşılık gelen sayı, virgülle (2,2-) ayrılarak iki kez tekrarlanır. Numaradan sonra, ikame edicilerin sayısı kısa çizgi ile gösterilir ( di- iki, üç- üç, dörtlü- dört, penta- beş) ve ikame edicinin adı (metil, etil, propil). Daha sonra boşluk veya kısa çizgi olmadan ana zincirin adı. Ana zincire, homolog metan serisinin bir üyesi olan hidrokarbon adı verilir ( metan CH 4, etan C2H6, propan C3H8, C4H10, pentan C5H12, heksan C6H14, heptan C7H16, oktan C8H18, nonan S 9 H 20, dekan C10H22).

Alkanların fiziksel özellikleri

Homolog metan serisinin ilk dört temsilcisi gazlardır. Bunlardan en basiti metandır - rengi, tadı ve kokusu olmayan bir gaz (kokladığınız, 04 olarak adlandırmanız gereken "gaz" kokusu, merkaptanların kokusuyla belirlenir - kullanılan metana özel olarak eklenen kükürt içeren bileşikler) evsel ve endüstriyel gaz aletleri Böylece yakındaki kişiler sızıntıyı kokuyla tespit edebilirler).
C4H12 ila C15H32 arasındaki bileşimdeki hidrokarbonlar sıvıdır; Daha ağır hidrokarbonlar katıdır. Alkanların kaynama ve erime noktaları, karbon zinciri uzunluğunun artmasıyla birlikte giderek artar. Tüm hidrokarbonlar suda az çözünür; sıvı hidrokarbonlar yaygın organik çözücülerdir.

Alkanların kimyasal özellikleri

Yer değiştirme reaksiyonları.
Alkanlar için en karakteristik reaksiyonlar, bir hidrojen atomunun bir halojen atomu veya bir grup ile değiştirildiği serbest radikal ikame reaksiyonlarıdır. Karakteristik reaksiyonların denklemlerini sunalım halojenasyon:


Halojenin fazla olması durumunda, klorlama daha da ileri giderek tüm hidrojen atomlarının tamamen klor ile değiştirilmesine kadar gidebilir:

Ortaya çıkan maddeler, organik sentezlerde çözücüler ve başlangıç ​​malzemeleri olarak yaygın şekilde kullanılmaktadır.
Dehidrojenasyon reaksiyonu(hidrojen çıkarımı).
Alkanlar yüksek sıcaklıklarda (400-600 ° C) bir katalizör (Pt, Ni, Al 2 0 3, Cr 2 0 3) üzerinden geçirildiğinde, bir hidrojen molekülü elimine edilir ve bir alken oluşur:


Karbon zincirinin tahribatının eşlik ettiği reaksiyonlar.
Tüm doymuş hidrokarbonlar yanarak karbondioksit ve su oluşturur. Belirli oranlarda havayla karışan gaz halindeki hidrokarbonlar patlayabilir.
1. Doymuş hidrokarbonların yanmasıçok yüksek bir serbest radikal ekzotermik reaksiyondur. büyük önem alkanları yakıt olarak kullanırken:

İÇİNDE Genel görünüm Alkanların yanma reaksiyonu şu şekilde yazılabilir:

2. Hidrokarbonların termal bölünmesi.

Süreç serbest radikal mekanizması yoluyla gerçekleşir. Sıcaklıktaki bir artış, karbon-karbon bağının homolitik bölünmesine ve serbest radikallerin oluşumuna yol açar.

Bu radikaller birbirleriyle etkileşime girerek bir hidrojen atomu alışverişi yaparak bir alkan molekülü ve bir alken molekülü oluşturur:

Termal ayrışma reaksiyonları, endüstriyel hidrokarbon parçalama işleminin temelini oluşturur. Bu işlem petrol rafinasyonunun en önemli aşamasıdır.

3. Piroliz. Metan 1000 °C sıcaklığa ısıtıldığında metan pirolizi başlar - basit maddelere ayrışma:

1500 °C sıcaklığa ısıtıldığında asetilen oluşumu mümkündür:

4. İzomerizasyon. Doğrusal hidrokarbonlar bir izomerizasyon katalizörü (alüminyum klorür) ile ısıtıldığında, dallanmış karbon iskeletine sahip maddeler oluşur:

5. Aromatizasyon. Zincirde altı veya daha fazla karbon atomu bulunan alkanlar, benzen ve türevlerini oluşturmak üzere bir katalizör varlığında siklize olur:

Alkan moleküllerindeki tüm karbon atomları sp3 hibridizasyonu durumunda olduğundan alkanlar serbest radikal mekanizmasına göre ilerleyen reaksiyonlara girerler. Bu maddelerin molekülleri, kovalent polar olmayan C-C (karbon-karbon) bağları ve zayıf polar C-H (karbon-hidrojen) bağları kullanılarak oluşturulur. Elektron yoğunluğunun arttığı veya azaldığı, kolayca polarize olabilen bağlar yani elektron yoğunluğunun etkisi altında kayabileceği bağlar içeren alanlar içermezler. dış faktörler(iyonların elektrostatik alanları). Sonuç olarak alkan moleküllerindeki bağlar heterolitik mekanizma tarafından kırılmadığından alkanlar yüklü parçacıklarla reaksiyona girmeyecektir.

Doymuş hidrokarbonlar, sp3 hibridizasyonu durumunda karbon atomlarından oluşan moleküller olan bileşiklerdir. Birbirlerine yalnızca kovalent sigma bağlarıyla bağlanırlar. "Doymuş" veya "doymuş" hidrokarbonların adı, bu bileşiklerin herhangi bir atom bağlama kabiliyetine sahip olmamasından kaynaklanmaktadır. Aşırıdırlar, tamamen doymuşlardır. Bunun istisnası sikloalkanlardır.

Alkanlar nelerdir?

Alkanlar doymuş hidrokarbonlardır ve karbon zincirleri açık olup, birbirine tekli bağlarla bağlanan karbon atomlarından oluşur. Başka (yani alkenler gibi ikili veya alkiller gibi üçlü) bağlar içermez. Alkanlara parafinler de denir. Bu ismi aldılar çünkü iyi bilinen parafinler ağırlıklı olarak bu doymuş hidrokarbonlar C18-C35'in özel bir inertliğe sahip bir karışımıdır.

Alkanlar ve radikalleri hakkında genel bilgi

Formülleri: C n P 2 n +2, burada n 1'den büyük veya eşittir. Molar kütle şu formülle hesaplanır: M = 14n + 2. Özellik: İsimlerindeki son ekleri “-an”dır. Hidrojen atomlarının diğer atomlarla değiştirilmesi sonucu oluşan molekül kalıntılarına alifatik radikaller veya alkiller denir. R harfi ile gösterilirler. Tek değerlikli alifatik radikallerin genel formülü: C n P 2 n +1, burada n 1'den büyük veya eşittir. Alifatik radikallerin molar kütlesi şu formülle hesaplanır: M = 14n + 1. Alifatik radikallerin karakteristik bir özelliği: “- silt” isimlerindeki sonlar. Alkan moleküllerinin kendi yapısal özellikleri vardır:

• C-C bağının özelliği 0,154 nm'lik bir uzunluktur;
• C-H bağının özelliği 0,109 nm'lik bir uzunluktur;
• bağ açısı (karbon-karbon bağları arasındaki açı) 109 derece ve 28 dakikadır.

Alkanlar homolog seriyi başlatır: metan, etan, propan, bütan vb.

Alkanların fiziksel özellikleri

Alkanlar renksiz ve suda çözünmeyen maddelerdir. Alkanların erimeye başladığı sıcaklık ve kaynadıkları sıcaklık, molekül ağırlığının ve hidrokarbon zincir uzunluğunun artışına bağlı olarak artar. Daha az dallanmış alkanlardan daha çok dallanmış alkanlara doğru kaynama ve erime noktaları düşer. Gaz halindeki alkanlar soluk mavi veya renksiz bir alevle yanabilir ve oldukça fazla ısı üretebilir. CH 4 -C 4 H 10 da kokusu olmayan gazlardır. C 5 H 12 -C 15 H 32 sıvılardır özel koku. C 15 H 32 ve benzeri aynı zamanda kokusuz olan katılardır.

Alkanların kimyasal özellikleri

Bu bileşikler kimyasal olarak aktif değildir ve bu durum kırılması zor sigma bağlarının (C-C ve C-H) gücüyle açıklanabilir. Şunu da dikkate almakta fayda var SS bağlantıları polar değildir ve C-H düşük polardır. Bunlar sigma tipine ait düşük polarize bağ türleridir ve buna göre büyük olasılıkla homolitik bir mekanizma tarafından kırılacak ve bunun sonucunda radikaller oluşacaktır. Böylece, Kimyasal özellikler alkanlar esas olarak radikal ikame reaksiyonlarıyla sınırlıdır.

Nitrasyon reaksiyonları

Alkanlar yalnızca %10 konsantrasyondaki nitrik asitle veya dört değerlikli nitrojen oksitle reaksiyona girer. gaz ortamı 140°C sıcaklıkta. Alkanların nitrasyon reaksiyonuna Konovalov reaksiyonu denir. Sonuç olarak nitro bileşikleri ve su oluşur: CH4 + Nitrik asit(seyreltilmiş) = CH3 - NO2 (nitrometan) + su.

Yanma reaksiyonları

Doymuş hidrokarbonlar sıklıkla yakıt olarak kullanılır ve bu, yanma yetenekleriyle doğrulanır: C n P 2n+2 + ((3n+1)/2) O 2 = (n+1) H 2 O + n CO 2.

Oksidasyon reaksiyonları

Alkanların kimyasal özellikleri aynı zamanda oksitlenme yeteneklerini de içerir. Reaksiyona hangi koşulların eşlik ettiğine ve bunların nasıl değiştiğine bağlı olarak aynı maddeden farklı son ürünler elde edilebilir. Reaksiyonu hızlandıran bir katalizör varlığında ve yaklaşık 200°C sıcaklıkta metanın oksijenle hafif oksidasyonu aşağıdaki maddelerin oluşmasına neden olabilir:

1) 2CH4 (oksijenle oksidasyon) = 2CH3OH (alkol - metanol).

2) CH4 (oksijenle oksidasyon) = CH20 (aldehit - metanal veya formaldehit) + H20.

3) 2CH4 (oksijenle oksidasyon) = 2HCOOH (karboksilik asit - metan veya formik) + 2H20.

Ayrıca alkanların oksidasyonu gaz veya sıvı ortamda hava ile gerçekleştirilebilir. Bu tür reaksiyonlar daha yüksek yağlı alkollerin ve bunlara karşılık gelen asitlerin oluşumuna yol açar.

Isı ile ilişki

+150-250°C'yi aşmayan sıcaklıklarda, her zaman bir katalizör varlığında, organik maddelerin yapısal bir yeniden düzenlenmesi meydana gelir; bu, atomların bağlantı sırasındaki bir değişiklikten oluşur. Bu işleme izomerizasyon, reaksiyon sonucu ortaya çıkan maddelere ise izomer adı verilir. Böylece normal bütandan izomeri elde edilir - izobütan. 300-600°C sıcaklıklarda ve bir katalizör varlığında, hidrojen moleküllerinin oluşmasıyla (dehidrojenasyon reaksiyonları), hidrojen moleküllerinin karbon zincirinin bir döngüye kapanmasıyla (alkanların siklizasyon veya aromatizasyon reaksiyonları) C-H bağları kırılır. :

1) 2CH4 = C2H4(eten) + 2H2.

2) 2CH4 = C2H2 (etilen) + 3H2.

3) C7H16 (normal heptan) = C6H5 - CH3 (toluen) + 4H2.

Halojenasyon reaksiyonları

Bu tür reaksiyonlar, halojenlerin (atomlarının) organik bir maddenin molekülüne dahil edilmesini içerir ve bunun sonucunda bir C-halojen bağı oluşur. Alkanlar halojenlerle reaksiyona girdiğinde halojen türevleri oluşur. Bu reaksiyonun kendine has özellikleri vardır. Radikal bir mekanizmaya göre ilerler ve bunu başlatmak için halojen ve alkan karışımını ultraviyole radyasyona maruz bırakmak veya basitçe ısıtmak gerekir. Alkanların özellikleri, halojenleme reaksiyonunun, halojen atomları ile tamamen yer değiştirme sağlanana kadar ilerlemesine izin verir. Yani metanın klorlanması ve metil klorür üretimi tek aşamada bitmeyecektir. Reaksiyon daha da ileri gidecek, klorometan ile başlayıp karbon tetraklorür ile biten tüm olası ikame ürünleri oluşacaktır. Bu koşullar altında diğer alkanların klora maruz kalması oluşumuyla sonuçlanacaktır. çeşitli ürünlerçeşitli karbon atomlarındaki hidrojenin değiştirilmesiyle elde edilir. Reaksiyonun meydana geldiği sıcaklık, nihai ürünlerin oranını ve bunların oluşum hızını belirleyecektir. Alkanın hidrokarbon zinciri ne kadar uzun olursa reaksiyon o kadar kolay olur. Halojenasyon sırasında, en az hidrojenlenmiş (üçüncül) karbon atomu ilk önce değiştirilecektir. Birincil olan diğerlerinden sonra tepki verecektir. Halojenasyon reaksiyonu aşamalar halinde gerçekleşecektir. İlk aşamada yalnızca bir hidrojen atomu değiştirilir. Alkanlar halojen çözeltileri (klor ve bromlu su) ile etkileşime girmez.

Sülfoklorlama reaksiyonları

Alkanların kimyasal özellikleri aynı zamanda sülfoklorinasyon reaksiyonuyla da (Reed reaksiyonu olarak adlandırılır) tamamlanır. Alkanlar ultraviyole radyasyona maruz kaldıklarında klor ve kükürt dioksit karışımıyla reaksiyona girebilirler. Sonuç olarak, hidrojen klorürün yanı sıra kükürt dioksit ekleyen bir alkil radikali oluşur. Sonuç, bir klor atomunun yakalanması ve bir sonraki molekülünün yok edilmesi nedeniyle stabil hale gelen karmaşık bir bileşiktir: R-H + SO2 + Cl2 + ultraviyole radyasyon = R-SO2Cl + HCl. Reaksiyon sonucunda oluşan sülfonil klorürler yüzey aktif maddelerin üretiminde yaygın olarak kullanılmaktadır.